139004-93-6
139004-93-6 结构式
基本信息
(R)-2-哌啶-氨甲基甲酸叔丁酯
(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
(S)-叔-丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酯
(S)-叔丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸酯
((2S)-哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
S-2-BOC-AMINOMETHYL-PIPERIDINE-HCl
(S)-2-Boc-aminomethyl-piperidine >=95%
(S)-tert-Butyl (piperidin-2-ylMethyl)carbaMate
tert-butyl (S)-(piperidin-2-ylmethyl)carbamate
tert-Butyl ((2S)-piperidin-2-ylmethyl)carbamate
tert-butyl N-[[(2S)-2-piperidyl]methyl]carbamate
tert-butyl N-[(2S)-piperidin-2-ylmethyl]carbamate
(S)-2-[[(tert-Butoxycarbonyl)amino]methyl]piperidine
2-amino-2-(2-piperidinyl)acetic acid tert-butyl ester
物理化学性质
制备方法
![Carbamic acid, N-[[(2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-piperidinyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20200515/GIF/248914-23-0.gif)
248914-23-0
139004-93-6
以化合物（CAS:248914-23-0）为起始原料，合成(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：所有重量和体积均基于中间体1的量进行计算。首先，将钯炭催化剂（0.15wt%，10% Pd/C，Johnson Matthey 490型糊剂）和乙酸（0.73体积）加入至中间体3的THF溶液中。在氮气保护下，于1200-1300 mbar和40℃条件下进行氢化反应。反应21小时后转化完成。通过过滤去除催化剂，滤饼用THF（2×2.2体积）洗涤。合并滤液，在50℃夹套温度及减压条件下浓缩至约2.8体积。加入甲苯（2.6体积），继续在减压下蒸馏，再次浓缩至约2.8体积。随后，加入甲苯（5体积），用柠檬酸水溶液（3×3体积；柠檬酸浓度：450 g/L）进行萃取。合并水层，用甲苯（4×5体积）反萃取。通过加入30% NaOH溶液（约6.5体积）调节水层pH至>10，然后用THF（3×5体积）萃取产物。合并有机层，用硫酸钠（2wt%）干燥。过滤去除硫酸钠，滤饼用THF（2×1.3体积）洗涤。合并滤液，在50℃夹套温度及减压下浓缩至4.25体积。分三次加入甲基环己烷（3×4.3体积），继续蒸馏。在减压下进一步去除溶剂（3×4.3体积）。加入甲基环己烷（0.53体积），将悬浮液在4小时内冷却至-10℃，并在该温度下搅拌12小时。过滤浆液，用预冷的甲基环己烷（0.66体积，-10至-5℃）洗涤，然后在50℃夹套温度下干燥，得到(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯，为白色固体。校正产率为理论值的87%。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/34133, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 9, p. 2065 - 2072