139399-64-7
中文名称
6-溴-8-羟基喹啉
英文名称
6-broMoquinolin-8-ol
CAS
139399-64-7
分子式
C9H6BrNO
分子量
224.05
MOL 文件
139399-64-7.mol
更新日期
2024/08/16 15:25:35
139399-64-7 结构式
基本信息
中文别名
6-溴喹啉-8-醇6-溴-8-羟基喹啉
英文别名
6-bromoquinolin-8-o6-broMoquinolin-8-ol
8-Quinolinol, 6-broMo-
6-bromoquinolin-8-ol HBr
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点138-139 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
沸点363.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.705±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.25±0.30(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6BrNO/c10-7-4-6-2-1-3-11-9(6)8(12)5-7/h1-5,12H
InChIKeyIMUJTAIQEBHAMT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CC=2O)C=CC=1
制备方法
方法1
103028-32-6
139399-64-7
在氮气保护下，将6-溴-8-甲氧基喹啉（中间体49，59.0 g，248 mmol）加入48%氢溴酸溶液（500 mL）中。将反应混合物在145℃下搅拌24小时，随后冷却至室温。用2M氢氧化钠溶液淬灭反应，调节pH至7。用乙酸乙酯（3×500 mL）萃取反应混合物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩至干。残余物通过石油醚/甲醇混合溶剂重结晶纯化，得到6-溴喹啉-8-醇（中间体50，35.0 g，产率63%）为棕色固体。质谱（电喷雾正离子模式）：[M+H]+ m/z = 224.1。1H NMR（300 MHz，甲醇-d4）δ 7.23（s，1H），7.52-7.59（m，2H），8.21（d，J = X Hz，1H），8.82（d，J = X Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 1, p. 74 - 75
[2] Patent: WO2018/178226, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[3] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 290,293