139399-67-0
中文名称
3-溴-8-氨基喹啉
英文名称
3-BROMOQUINOLIN-8-AMINE
CAS
139399-67-0
分子式
C9H7BrN2
分子量
223.07
MOL 文件
139399-67-0.mol
更新日期
2025/09/01 16:10:01
139399-67-0 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-8-氨基喹啉3 - 溴喹啉-8-胺
3-溴-8-氨基喹啉 1G
3-溴-8-氨基喹啉3-BROMO-8-AMINOQUINOLINE
英文别名
-Bromoquinolin-8-amine3-BROMOQUINOLIN-8-AMINE
3-Bromo-8-quinolinamine
3-BroMo-8-aMinoquinoline
8-Quinolinamine, 3-bromo-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物
应用领域
用途一
3-Bromoquinolin-8-amine acts as a reagent for the synthesis and structure activity relationship of 3-(arylsulfonyl)-8-(piperidin-4-yl amino)quinoline derivatives as 5-HT6 receptor antagonists for the treatment of Alzheimer''s disease and Schizophrenia. Also acts as a reagent for the synthesis of certain 8-aminoquinolines and antimalarias.制备方法
方法1
5341-07-1
139399-67-0
以3-溴-8-硝基喹啉为原料合成3-溴喹啉-8-胺的一般步骤：向由方法1得到的3-溴-8-硝基喹啉（22.00g，86.94mmol）的乙醇（1100ml）溶液中依次加入水（66ml）、浓盐酸（66ml）和铁粉（24.28g，434.8mmol），反应在室温下进行。将反应混合物回流1小时后冷却至室温，通过硅藻土垫滤除不溶物。将滤液减压浓缩，得到的残余物中加入10％碳酸氢钠溶液（700ml）和乙酸乙酯（500ml），搅拌30分钟。再次通过硅藻土垫过滤，分离有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，并用活性炭脱色。最后，减压浓缩溶剂，得到3-溴喹啉-8-胺（18.11g，81.19mmol，产率93.4％），为浅黄色晶体。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 34, p. 8092 - 8100
[2] Patent: EP1375486, 2004, A1. Location in patent: Page 114; 115
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1991, vol. 122, # 11, p. 935 - 942
[4] Patent: US2017/29452, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0093-0095
[5] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 13, p. 3779 - 3784