14026-45-0
中文名称
6-硝基四氢喹啉
英文名称
6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
CAS
14026-45-0
分子式
C9H10N2O2
分子量
178.19
MOL 文件
14026-45-0.mol
更新日期
2025/03/31 16:27:04
14026-45-0 结构式
物理化学性质
熔点161-162 °C(Solv: acetic acid, 50% (64-19-7))
沸点341.4±31.0 °C(Predicted)
密度1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.87±0.20(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H10N2O2/c12-11(13)8-3-4-9-7(6-8)2-1-5-10-9/h3-4,6,10H,1-2,5H2
InChIKeyASVYHMUYLBMSKW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)CCC1
制备方法
方法1
613-50-3
14026-45-0
以6-硝基喹啉为原料合成6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的一般步骤：在10mL Schlenk管中，依次加入Fe(OTf)2（0.005mmol，1.8mg）、6-硝基喹啉（0.5mmol，72mg）、Hantzsch酯A（1.25mmol，318mg）和1.0mL CHCl3。将反应混合物在40℃下搅拌反应2小时。反应完成后，将反应液减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到目标产物6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉（63.8mg，收率96%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 16, p. 3215 - 3217
[2] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 13, p. 2496 - 2505
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 36, p. 3571 - 3573
[4] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 62, p. 8622 - 8625
[5] Chemical Science, 2017, vol. 8, # 12, p. 8164 - 8169