141519-77-9
141519-77-9 结构式
基本信息
1-Chloroisoquinoline-5-sulfonyl Chloride
1-Chloro-5-isoquinolinesulfonyl Chloride
物理化学性质
制备方法
7790-94-5
19493-44-8
141519-77-9
在氮气保护和0℃条件下，将氯磺酸（40 mL）缓慢滴加至搅拌中的1-氯异喹啉（9.92 g，60.6 mmol）中。反应混合物随后在155℃下加热24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入冰（200 g）中。冷却后，用二氯甲烷（300 mL）萃取混合物。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到白色粉末状1-氯异喹啉-5-磺酰氯13.6 g（51.9 mmol，产率86%）。1H NMR (CDCl3): δ 7.87 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 8.52 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.82 (d, J = 7.5 Hz, 1H)。将粉末状1-氯异喹啉-5-磺酰氯（10.0 g，38.2 mmol）分批加入至(2-氨基乙基)-氨基甲酸叔丁酯（7.33 g，45.8 mmol）和三乙胺（10.7 mL，76.4 mmol）在无水二氯甲烷（200 mL）中的0℃搅拌溶液中。反应混合物在室温下搅拌4小时后，浓缩并通过硅胶柱色谱纯化（洗脱梯度：0-5%甲醇的二氯甲烷溶液），得到泡沫状产物13.8 g（35.8 mmol，产率94%）。ESIMS: m/z 386 [(M + H)+, 35Cl], 388 [(M + H)+, 37Cl]。元素分析C16H20ClN3O4S: 计算值: C, 49.80; H, 5.22; N, 10.89; 实测值: C, 49.70; H, 5.22; N, 10.72。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/94386, 2004, A1. Location in patent: Page 27