14160-91-9
中文名称
2-甲基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛
英文名称
4,6-DICHLORO-2-METHYLPYRIMIDINE-5-CARBALDEHYDE
CAS
14160-91-9
分子式
C6H4Cl2N2O
分子量
191.01
MOL 文件
14160-91-9.mol
更新日期
2025/11/29 02:16:55
14160-91-9 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛4,6-二氯-2-甲基嘧啶-5-甲醛
4,6-二氯-2-甲基-5-嘧啶甲醛
英文别名
4,6-DICHLORO-2-METHYLPYRIMIDINE-5-CARBALDEHYDE4,6-Dichloro-2-methyl-5-pyrimidinecarbaldehyde
4,6-Dichloro-2-Methyl-5-pyriMidinecarboxaldehyde
5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 4,6-dichloro-2-methyl-
4,6-DICHLORO-2-METHYLPYRIMIDINE-5-CARBALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：醛类物理化学性质
沸点276.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-5.44±0.39(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H4Cl2N2O/c1-3-9-5(7)4(2-11)6(8)10-3/h2H,1H3
InChIKeyDOMBYPXLCGLBRD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1
制备方法
方法1
15263-76-0
14160-91-9
以2N-(4-((3-丙氨基)氨基)苯基)-4N-(5-环丙烷-1H-吡唑)嘧啶-2,4-二胺的盐酸盐为原料合成2-甲基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛的一般步骤如下： 中间体45：4,6-二氯-2-甲基嘧啶-5-甲醛的合成 1. 在冰浴条件下，将水（0.199 mL，11.03 mmol）缓慢加入三氯化磷（7.28 mL，78.11 mmol）中。 2. 随后加入N,N-二甲基苯胺（0.291 mL，2.30 mmol）。 3. 在室温下，将N-((4,6-二羟基-2-甲基嘧啶-5-基)亚甲基)-N-甲基甲铵氯化物（中间体46；1 g，4.59 mmol）分批加入上述溶液中。 4. 将所得悬浮液在120℃下搅拌反应20小时。 5. 反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰/氯仿混合物中。 6. 依次用饱和NaHCO3溶液（200 mL）和饱和盐水（100 mL）洗涤氯仿层。 7. 有机层经无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。 8. 粗产物通过快速硅胶柱色谱法纯化，洗脱梯度为5%至10% EtOAc的异己烷溶液。 9. 收集纯级分，减压浓缩至干，得到2-甲基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛（0.160 g，收率18.23%），为白色固体。 产物表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.77 (3H, s), 10.44 (1H, s)。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/121350, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 118-119