142253-50-7
中文名称
(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名称
N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCN)
CAS
142253-50-7
分子式
C11H18N2O2
分子量
210.27
MOL 文件
142253-50-7.mol
142253-50-7 结构式
基本信息
中文别名
(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 英文别名
N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCN)(S)-1-Boc-2-(cyanomethyl)pyrrolidine
(S)-TERT-BUTYL 2-(CYANOMETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
tert-butyl (2S)-2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
2-(cyanomethyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(cyanoMethyl)-, 1,1-diMethylethyl ester, (2S)-
物理化学性质
沸点327.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.57±0.40(Predicted)
外观Light yellow to brown Liquid
制备方法
方法1
773837-37-9
86661-32-7
142253-50-7
以化合物（CAS: 773837-37-9）和(S)-2-((甲苯磺酰氧基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯为原料，合成(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯的一般步骤如下：向中间体6（90.4 g，255 mmol）的二甲基亚砜（255 mL）溶液中加入氰化钠（16.2 g，331 mmol），并将混合物加热至100℃。反应混合物在100℃下搅拌4小时后，冷却至室温，加入水稀释。水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层。有机层依次用水和饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相在减压下浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（70/30至30/70，v/v），得到(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（35.2 g，168 mmol，产率66%）。质谱（ESI+）显示分子离子峰m/z 211（[M+H]+，100%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/111875, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64
[2] Patent: WO2012/154676, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 180
[3] Patent: WO2014/71368, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00410
[4] Patent: WO2016/196393, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00277