144261-13-2

中文名称 3,5-(反式-4-丙基环己基)二氟苯

英文名称 1,3-Difluor-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-benzol

CAS 144261-13-2

分子式 C15H20F2

分子量 238.32

MOL 文件 144261-13-2.mol

144261-13-2 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

3,5-(反式-4-丙基环己基)二氟苯
1,3-二氟-5-(反式-4-丙基环己基)苯
1,3-二氟-5-(反式-4-丙基环己基)-苯甲酸酯

英文别名

3,5-(Trans-4-propylcyclohexyl)difluorobenzene
1,3-Difluor-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-benzol
1,3-DIFLUORO-5-(TRANS-4-PROPYLCYCLOHEXYL)-BENZOL
1,3-difluoro-5-(trans-4-propylcyclohexyl)benzene
Benzene, 1,3-difluoro-5-(trans-4-propylcyclohexyl)-

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

沸点279.1±33.0 °C(Predicted)

密度1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

InChIInChI=1S/C15H20F2/c1-2-3-11-4-6-12(7-5-11)13-8-14(16)10-15(17)9-13/h8-12H,2-7H2,1H3/t11-,12-

InChIKeyGHOUEKQRKXYGHJ-HAQNSBGRSA-N

SMILESC1(F)=CC([C@@H]2CC[C@@H](CCC)CC2)=CC(F)=C1

制备方法

方法1

Cyclohexanol, 1-(3,5-difluorophenyl)-4-propyl-

148150-92-9

144261-13-2

在氮气保护下，将132g粗品1-(1-羟基-4-丙基环己基)-3,5-二氟苯与2.99g对甲苯磺酸一水合物溶于250mL甲苯中。将反应混合物加热回流搅拌2小时，同时通过分水器除去生成的水。反应完成后，将溶液冷却至室温，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将残留物完全溶解于280mL乙酸乙酯中，加入7.1g 5%钯/碳催化剂，在氢气氛围下（5MPa压力）搅拌反应6小时。反应结束后，过滤除去钯催化剂，滤液减压蒸馏除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱进行纯化。将纯化后的产物与3.39g叔丁氧基钾溶于350mL DMF中，室温下搅拌反应4小时。反应完成后，加入水和己烷进行液-液分离。水层用己烷萃取，合并有机层和己烷萃取液，用饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，进一步在206Pa压力下蒸馏（沸点110℃至112℃），得到58.05g 1-(反式-4-丙基环己基)-3,5-二氟苯。

参考文献：

[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 364, p. 899 - 910

[2] Patent: US2014/275577, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0104; 0106

[3] Patent: JP6085912, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0063; 0064; 0066