1446332-69-9
中文名称
4-(4-甲酰基-3-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 4-(4-forMyl-3-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
CAS
1446332-69-9
分子式
C16H22N2O4
分子量
306.36
MOL 文件
1446332-69-9.mol
1446332-69-9 结构式
基本信息
中文别名
4-(4-甲酰基-3-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 英文别名
tert-Butyl 4-(4-forMyl-3-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(4-formyl-3-hydroxyphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
制备方法
方法1
348-28-7
57260-71-6
1446332-69-9
第2部分：4-(4-甲酰基-3-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯的制备 将4-氟-2-羟基苯甲醛（10g，71.4mmol）与N-BOC-哌嗪（15.3g，82.2mmol）在DMSO（100mL）中混合，于100℃下加热反应27小时。反应完成后，将反应混合物稀释于K2CO3水溶液中，并用EtOAc进行萃取。有机层依次用水和盐水洗涤，经MgSO4干燥后过滤，减压浓缩。残余物用己烷/乙醚（1:1）混合溶剂研磨，得到目标化合物4-(4-甲酰基-3-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯（18.8g，产率86%），为黄色固体。MS m/z 307.2 [M + H]+; 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ11.50（1H，s），9.60（1H，s），7.36（1H，d，J = 9Hz），6.27（1H，d，J = 2Hz），6.45（1H，dd，J = 9Hz，2Hz），3.58（4H，m），3.42（4H，m），1.49（9H，s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/101974, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00578; 00579
[2] Patent: US9617268, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 319; 320
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 13, p. 6070 - 6085