14490-19-8
14490-19-8 结构式
基本信息
1,4-二氯吡咯并[4,3-D]哒嗪
1,4-二氯-吡咯并[4,3-D]哒嗪 250MG
4-dichloropyrido[4
1,4-dichloropyrido[3,4-d]pyridazine
1,4-DICHLOROPYRIDO[4,3-D]PYRIDAZINE
Pyrido[3,4-d]pyridazine, 1,4-dichloro-
1,4-DICHLOROPYRIDO[4,3-D]PYRIDAZINE 14490-19-8
1,4-DICHLOROPYRIDO[4,3-D]PYRIDAZINE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
![1,4-二羟基吡啶并[4,3-D]哒嗪](/CAS/GIF/31384-08-4.gif)
31384-08-4
14490-19-8
以1,4-二羟基吡啶并[4,3-D]哒嗪为原料合成1,4-二氯吡啶并[4,3-D]哒嗪的一般步骤：将吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二醇（1.83 g，11.2 mmol）和三氯氧化磷（8.4 mL，89.7 mmol）加入圆底烧瓶中。向反应体系中缓慢加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，2.0 mL，11.2 mmol）。将所得悬浮液在100℃下加热回流1小时，反应液逐渐转变为棕色溶液。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去过量的三氯氧化磷。将残余物溶解于二氯甲烷（DCM）中，并缓慢滴加至冰水混合物与饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液的混合体系中。继续滴加饱和NaHCO3溶液直至水相呈中性。分离有机相和水相，水相用二氯甲烷（500 mL）进一步萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物1,4-二氯吡啶并[3,4-d]哒嗪（1.74 g，8.7 mmol，产率78%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 9.78（d，J = 0.9 Hz，1H），9.27（d，J = 5.7 Hz，1H），8.09（dd，J = 5.7 Hz，0.9 Hz，1H）。质谱分析（方法2）：保留时间（RT）1.16分钟，电喷雾正离子模式（ES+）m/z 209.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/1348, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00183
[2] Patent: WO2014/191737, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00234
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 15, p. 4607 - 4610
[4] Patent: WO2009/35568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[5] Patent: WO2009/35568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41