144927-57-1
中文名称
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸乙酯
英文名称
ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
CAS
144927-57-1
分子式
C9H8ClN3O2
分子量
225.63
MOL 文件
144927-57-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
144927-57-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸乙酯4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-羧酸乙酯
乙基 4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸基酯
英文别名
ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2Ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo...
3-d]pyriMidine-5-carboxylate
ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
ethyl 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid, 4-chloro-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：嘧啶类化合物物理化学性质
熔点140-141 °C
沸点320.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.72±0.20(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
![5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/22276-95-5.gif)
22276-95-5
541-41-3
144927-57-1
在氮气保护下，将5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（2.00g，参考例8（1）制备）溶于四氢呋喃（50mL）中，冷却至-80℃。缓慢滴加2.64M丁基锂-己烷溶液（7.2mL），滴加完毕后，将反应混合物在-80℃下搅拌30分钟。随后，加入氯甲酸乙酯（905μL）的四氢呋喃（5mL）溶液，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，向混合物中加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取有机相。有机层经无水硫酸镁干燥后，过滤并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂比例为己烷/乙酸乙酯（65/35至20/80），得到4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸乙酯（1.43g，收率74%），为无色固体。质谱（APCI）m/z: 226/228 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: EP2390254, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 15, p. 2883 - 2893
[3] Patent: WO2013/85802, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50