14534-61-3
中文名称
异绿原酸b
英文名称
Isochlorogenic Acid B
CAS
14534-61-3
分子式
C25H24O12
分子量
516.45
MOL 文件
14534-61-3.mol
更新日期
2024/04/22 10:39:00
14534-61-3 结构式
基本信息
中文别名
异绿原酸B二咖啡酰奎宁酸
异绿原酸B(3
异绿原酸B(标准品)
3,4-二咖啡酰奎宁酸
4,5-二咖啡酰奎尼酸
异绿原酸 B, 来源于金银花
异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎宁酸)
3,4-二咖啡酰奎宁酸(异绿原酸 B)
ISOCHLOROGENIC ACID B 异绿原酸B
英文别名
Isochlorogenic acid BISOCHLOROGENIC ACID B(RG)
3,4-Dicaffeoylquinic acid
3,4-Isochlorogenic acid B
Isochlorogenic acid B(3,4')
Quinic acid 3,4-di-O-caffeate
Isochlorogenic acid B, froM Lonicera japonica
Isochlorogenic acid B，3,4-Dicaffeoylquinic acid
Isochlorogenic acid B, 98%, from Lonicera japonica Thunb.
1β,3β-Dihydroxy-4β,5α-bis[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1α-cyclohexanecarboxylic acid
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性状类色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于金银花，忍冬，杜仲。
熔点>117°C (sub.)
沸点810.8±65.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件?20°C
溶解度少许溶于甲醇
酸度系数(pKa)3.70±0.50(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
LogP0.890 (est)
常见问题列表
概述
金银花LoniceraeFlos为忍冬科植物忍冬LonicerajaponicaThunb.的干燥花蕾或初开的花，是我国常用中药，具有清热解毒、凉散风热之功效、常用于热血毒痢、风热感冒、痈肿疔疮、瘟病发热等疾病。金银花中含有大量的有机酸类化合物， 主要药理活性有抗菌作用、抗炎、抑制血小板聚集、抗血栓、抗氧化作用等。 异绿原酸A、B和C是二咖啡酰奎宁酸类化合物，是金银花中的有效活性成分，是一类由奎宁酸与数目不等的咖啡酸通过酯化反应缩合而成的有机酸类天然成分，广泛存在于植物界中。近20年来国内外学者就二咖啡酰奎宁酸类的植物化学和药理进行了深入研究，发现其具有一些重要生物活性，极具临床应用价值。主要的药理活性有抗氧化、抑制氧酶、抗动脉粥样硬化、抗动脉粥样硬化、抗血小板活性物质、调血脂、抗炎、抗病毒、抑制组胺释放、抗纤维化、抑制平滑肌收缩等作用。异绿原酸B（isochlorogenicacidB，ICAB），又名3，4-二咖啡酰奎宁酸，是从药用植物金银花中提取的一种多酚类化合物。异绿原酸B是双黄连口服液的成分之一，同时也是存在于热毒宁注射液中的抗氧化物质。目前，关于异绿原酸B的药理学研究较少。已有研究证实异绿原酸B具有抗氧化、保肝和抗神经退行性疾病的生物活性。此外，分子对接实验表明，异绿原酸B可能是磷酸二酯酶-5（phosphodiesteras-5，PDE-5）受体的强力抑制剂。应用
异绿原酸B与绿原酸相比具有更多的酚羟基，被证实比绿原酸具有更好的抗氧化和抗神经退行性疾病的药理作用。有实验研究异绿原酸B（异绿原酸B）对四氯化碳（CCl4）致小鼠急性肝损伤的保护作用。建立CCl4诱导小鼠急性肝损伤实验模型并评价异绿原酸B的保护作用，测定小鼠血清丙氨酸转氨酶（ALT）、天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平和肝组织丙二醛（MDA）含量，以及超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）的活性。采用HE染色对肝组织细胞形态进行观察；Western印迹法测定异绿原酸B对肝损伤小鼠肝细胞中核因子E2相关因子2（Nrf2）、血红素氧合酶-1（HO-1）和醌氧化物还原酶1（NQO1）表达的影响。结果显示异绿原酸B各给药组（5、10和20mg/kg）均可不同程度抑制CCl4所致小鼠血清ALT、AST和MDA的升高（P＜0.01），异绿原酸B高剂量组（20mg/kg）明显提高肝细胞中SOD（P＜0.01）和GSH-Px活性水平（P＜0.05），降低MDA含量。同时，异绿原酸B能改善CCl4造成的肝组织病理学损伤。此外，异绿原酸B可促进Nrf2的表达及Nrf2的核转位，进而促进Nrf2下游靶蛋白HO-1和NQO1的表达。因此异绿原酸B对CCl4引起的小鼠急性肝损伤具有明显的保肝降酶作用，其作用机制可能与参与调节Nrf2信号通路、缓解氧化应激相关。生物活性
3,4-Dicaffeoylquinic acid 是天然分离的，具有抗氧化，DNA 保护，神经保护和肝保护特性。3,4-Dicaffeoylquinic acid 具有凋亡介导的细胞毒性和 α-葡萄糖苷酶 (α-glucosidase) 抑制作用。3,4-Dicaffeoylquinic acid 具有独特的抗病毒作用机制，即通过增加 TRAIL 来提高病毒清除率。靶点
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Human Endogenous Metabolite
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体外研究
3,4-Dicaffeoylquinic acid acts as a greater primary antioxidant than its methanol extract, by having higher ferric reducing activity (EC 50 2.18 μg/ml), β-carotene bleaching activity (EC 50 23.85 μg/ml) and DPPH scavenging activity (EC 50 68.91 μg/ml). 3,4-Dicaffeoylquinic acid exhibits a remarkable dose-dependent inhibitory effect on NCI-H23 (human lung adenocarcinoma) cell lines (EC 50 3.26 μg/ml) and is found to be apoptotic in nature based on a clear indication of DNA fragmentation. 3,4-Dicaffeoylquinic acid also displays a concentration-dependent α-glucosidase inhibition with EC 50 241.80 μg/ml.