145783-14-8
中文名称
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
英文名称
4,6-DICHLORO-5-NITRO-2-PROPYLTHIOPYRIMIDINE
CAS
145783-14-8
分子式
C7H7Cl2N3O2S
分子量
268.12
MOL 文件
145783-14-8.mol
更新日期
2024/04/12 17:26:34
145783-14-8 结构式
基本信息
中文别名
替卡格雷洛中间体替卡格雷杂质22
替格瑞洛相关化合物70
替卡格雷中间体 TG-3.1
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
2-正丙硫基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
4,6-二氯-5-硝基-2-丙基硫基嘧啶
2-(丙硫基)-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
4,6-二氯-5-硝基-2-(丙基硫代)嘧啶
4,6-二氯-5-硝基-2-(丙基硫基)嘧啶
英文别名
EOS-61674Ticagrelor-28
thio)pyrimidine
oro-5-nitro-2-(propyL
4,6-Dichloro-5-nitro-2-propylthiopyridine
4,6-DICHLORO-5-NITRO-2-PROPYLTHIOPYRIMIDI
4,6-DICHLORO-5-NITRO-2-PROPYLTHIOPYRIMIDINE
4,6-Dichloro-5-nitro-2-(propythio)pyrimidine
PyriMidine, 4,6-dichloro-5-nitro-2-(propylthio)-
4,6-dichloro-5-nitro-2-(propylsulfanyl)pyriMidine
物理化学性质
沸点377.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系数(pKa)-8.48±0.50(Predicted)
形态Oil
颜色无色至深黄色
稳定性在DMSO溶液中不稳定
常见问题列表
化学性质
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶在常温常压下外观为无色或者黄色油装液体，在二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜，乙酸乙酯中溶解性一般，且不溶于水，并且溶解在二甲基亚砜中容易变质。
用途
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶可作为药物分子和有机合成中间体，是药物分子替卡格雷的关键骨架。此外，在合成转化方面，其嘧啶环上的硝基可以在还原剂的作用下还原变成氨基。
合成方法
将 N,N-二甲基苯胺 (104.8 g, 0.86 mol)在零度的条件下添加到 5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶-4,6-二醇 (100.0 g, 0.43 mol) 和磷酰氯（238.71 g，1.55 mol）的混合物中，在 100-110 °C 下加热混合物并保持 60-90分钟。通过 TLC 监测反应的完成情况，将反应物质冷却至 25-30°C，用冷水 (1.5 L) 淬灭反应混合物。用二氯甲烷 (2 x 500 cm3) 萃取提取产物，用 10% (w/v) 碳酸氢钠溶液 (500 cm3) 洗涤二氯层，然后再用 15% (w/v) 氯化钠溶液 (500 cm3) 洗涤。在35-40°C减压浓缩蒸发二氯甲烷，即可得到产物4,6-二氯-5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶。