146328-87-2
中文名称
5-氰基-2-氟苯甲酸
英文名称
5-CYANO-2-FLUOROBENZOIC ACID
CAS
146328-87-2
分子式
C8H4FNO2
分子量
165.12
MOL 文件
146328-87-2.mol
更新日期
2025/12/26 09:44:48
146328-87-2 结构式
基本信息
中文别名
氰基-2-氟苯甲酸2-氟-5-氰基苯甲酸
英文别名
3-Carboxy-4-fluorobenzonitrileBenzoic acid,5-cyano-2-fluoro-
5-CYANO-2-FLUOROBENZOIC ACID 5-
所属类别
有机原料：氟苯甲酸系列物理化学性质
熔点187-189°
沸点322.1±27.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点>110°
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.71±0.10(Predicted)
形态wooly crystalline powder
颜色White
制备方法
方法1
337362-21-7
146328-87-2
以5-氰基-2-氟苯甲酸甲酯为原料合成2-氟-5-氰基苯甲酸的一般步骤如下：向含有5-氰基-2-氟苯甲酸甲酯（3.0g，16.8mmol）的乙醇（50mL）溶液中加入40%的KOH水溶液（15mL）。将反应混合物加热至45℃并持续搅拌2小时，直至所有固体完全溶解。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压条件下部分浓缩。随后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物，并用10%的盐酸水溶液酸化。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（3×20mL）进一步萃取。合并所有有机萃取液，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物2-氟-5-氰基苯甲酸（3.0g，16.4mmol，收率98%）。质谱分析（DCI/NH3）显示m/z 183（M+NH4）+。
参考文献：
[1] Patent: US2010/69348, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Patent: US2010/63022, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Patent: US2011/294780, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 140
常见问题列表
化学性质
5-氰基-2-氟苯甲酸结构中含有多个反应位点，表现出较好的化学反应活性，其可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应。它也可以在缩合剂的作用下和有机胺类化合物发生缩合反应，可用于相应的酰胺类衍生物的制备。应用
5-氰基-2-氟苯甲酸作为一种多反应位点、具有丰富化学反应活性的苯甲酸类化合物，在有机合成基础化学研究和药物研发等领域具有广泛的化学应用前景。