146651-75-4
146651-75-4 结构式
基本信息
N-BOC-邻苯二胺
N-(叔丁氧羰基)-1
叔丁基2-氨基苯基氨基
2-(BOC-氨基)苯胺
单-N-BOC-邻苯二胺
N-BOC-1,2-苯二胺
叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯
(2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯
N-BOC-1,2-亚苯基二胺
2-(Boc-amino)aniline
N-Boc-1,2-phenyldiamine
N-BOC-1,2-DIAMINOBENZENE
N-B0C-1,2-PHENYLENEDIAMINE
N-BOC-1,2-phenylenediamine
tert-Butyl (2-aminophenyl)carbamate
2-(tert-Butoxycarbonylamino)aniline
N-tert-Butoxycarbonyl-o-phenylenediaMine
N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2-phenylenediamine
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
95-54-5
146651-75-4
以二碳酸二叔丁酯和邻苯二胺为原料合成2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯的一般步骤： 1. 在干燥的反应瓶中，将邻苯二胺（22 g，200 mmol）和三乙胺（30 mL）溶解于THF（150 mL）中，搅拌至完全溶解。 2. 将二碳酸二叔丁酯（44 g，200 mmol）溶解于THF（50 mL）中，制备成溶液。 3. 在室温下，将步骤2制备的二碳酸二叔丁酯溶液缓慢滴加到步骤1的溶液中，滴加过程中保持搅拌。 4. 滴加完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物15小时。 5. 反应完成后，将反应混合物浓缩以去除大部分溶剂。 6. 向浓缩后的混合物中加入乙酸乙酯，过滤收集生成的白色固体。 7. 将收集到的固体在减压下干燥，得到21 g 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯。 8. 将滤液进一步浓缩，得到另一种固体，用乙酸乙酯过滤后，同样在减压下干燥，得到11 g 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯。 9. 合并两次得到的产物，总收率为76%。 产物表征：1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.48 (s, 9H), 4.84 (s, 2H), 6.55 (td, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.86 (td, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.30 (br s, 1H)。
参考文献：
[1] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 3, p. 1355 - 1363
[2] Comptes Rendus Chimie, 2010, vol. 13, # 5, p. 544 - 547
[3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2013, vol. 58, # 1, p. 1619 - 1623
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322
[5] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 82, p. 78576 - 78584