147071-00-9
147071-00-9 结构式
基本信息
1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-羧酸甲酯
1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-甲酸甲酯
6-azaindole-5-carboxylic acid Methyl ester
METHYL 1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE-5-CARBOXYLATE
1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid, Methyl ester
物理化学性质
制备方法
![2-Pyridinecarboxylic acid, 4-[(1E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-5-nitro-, methyl ester](/CAS/20210305/GIF/868551-31-9.gif)
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向500 mL Parr反应釜中加入4-[(E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]-5-硝基吡啶-2-羧酸甲酯（75.2 mmol）和无水甲醇（200 mL）。用氮气对混合物进行10分钟的吹扫。向悬浮液中加入Pd/C（10 wt%，1.90 g），并再次脱气5分钟。在不通入加热的情况下，以43 psi的H2压力开始氢化反应。反应放热，通过热耦合温度计监测，Parr反应釜内温度以约2-3°C/min的速率上升。当反应温度达到45°C时，停止通入氢气，并将混合物冷却至25°C，持续30分钟。在还原的第一个小时内，悬浮液的颜色由紫红色变为浅绿色，最终变为无色，此时约消耗了30 psi的H2。随后，将氢气压力调整至50 psi，并在50°C下继续氢化20小时。在此20小时内未观察到进一步的氢气消耗。反应完成后，将混合物冷却至20°C，过滤除去Pd/C催化剂。将固体残留物悬浮于DMSO（200 mL）中，加热至80°C并搅拌10分钟。趁热过滤悬浮液，用少量DMSO（50 mL）洗涤Pd/C固体。合并DMSO滤液和洗涤液，倒入水（600 mL）中，搅拌1小时使灰白色固体产物沉淀。过滤收集产物，并进行冻干，得到1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸甲酯（11.3 g，纯度>95%，收率86%）。产物结构经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）和LCMS（APCI, M-H- = 175）确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/103003, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 71-72
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 22, p. 7211 - 7219
[3] Patent: WO2006/27694, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84