147126-65-6
147126-65-6 结构式
基本信息
(2R,5S)-L-Menthyl-5-(acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
(2R,5S)-L-Menthol-5-(acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
1,2,5-Menthyl-5(S)-acetoxy-[1,3]-oxathiolene-2-(R)-carboxylate
(5R)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-Methylcyclohexyl (2R,5S)-5-Acetoxy-1,3-Oxathiolane-2-Carboxylate
(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-Methylcyclohexyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
"2'S-isopropyl-5'R-Methyl-1'R-cyclohexyl ester (2R,5S)-5-acetoxy[1,3]oxathiolane-2-carboxylate
(2R,5S)-5-(Acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid (1R,2S,5R)-5-Methyl -2-(1-methylethyl)cyclohexyl Ester
物理化学性质
制备方法
108-24-7
147126-62-3
147126-65-6
147027-09-6
在0-5℃下，将(1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基-5R-羟基-1,3-氧硫杂环戊烷-2R-羧酸酯（300g，1.04mol）悬浮于二异丙基醚（1050ml）中，加入吡啶（103.5g，1.31mol）和4-二甲基氨基吡啶（0.35g，3mmol），在氮气保护下搅拌。将乙酸酐（123.6g，1.21mol）用二异丙醚（380ml）稀释后，于0-8℃下在约2小时内滴加到反应混合物中。反应在3-8℃下继续搅拌10小时以确保反应完全（通过TLC监测）。反应完成后，将混合物升温至室温（20-30℃），并用二异丙醚稀释。随后，用5% v/v乙酸水溶液（2×400ml）和温水（2×500ml，约40℃）依次洗涤，以彻底去除吡啶。有机层在低于45℃下减压浓缩，得到固体残余物。向残余物中加入己烷（390ml），加热至约50℃并保持15-20分钟，然后冷却至室温并搅拌30分钟。将产物浆液进一步冷却至-6℃至-10℃，并在该温度下搅拌3小时。过滤收集产物，用预冷的己烷（150ml，-6℃至-8℃）洗涤。产物在约45℃下减压干燥6小时，得到(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基-5-乙酰氧基-1,3-氧硫杂环戊烷-2-羧酸酯，产量279.6g，HPLC纯度（RI检测器）99.87%。产物为(2R,5R)和(2R,5S)异构体的混合物，其中(2R,5R)为主要成分（≥90%），(2R,5S)为次要成分（≤10%），通过HPLC（RI检测器）分析确定。乙酰氧基化合物的异构体比例对糖苷化反应中α:β异构体形成的比例无显著影响。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/82128, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: US2011/282046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9