147266-79-3
中文名称
(2S,4S)-BOC-4-苯氧基吡咯烷-2-羧酸
英文名称
(2S,4S)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-PHENOXY-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
CAS
147266-79-3
分子式
C16H21NO5
分子量
307.34
MOL 文件
147266-79-3.mol
147266-79-3 结构式
基本信息
中文别名
(2S,4S)-BOC-4-苯氧基吡咯烷-2-羧酸(2S,4S)-1-(叔丁氧基羰基)-4-苯氧基-2-吡咯烷羧酸
(2S,4S)-1-(叔丁氧基羰基)-4-苯氧基吡咯烷-2-羧酸
(2R,4S)-1-[(叔-丁氧基)羰基]-4-苯氧基吡咯烷-2-羧酸
英文别名
(2S,4S)-Boc-4-phenoxy-Pro-OH(4S)-N-Boc-4-phenoxy-L-proline
(2S,4S)-BOC-4-PHENOXY-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2S,4S)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-PHENOXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2S,4S)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-PHENOXY-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-phenoxy-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S,4S)-
物理化学性质
沸点455.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.66±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-11.2°(C=0.01g/mL, ETOH, 20°C, 589nm)
制备方法
方法1
93967-75-0
147266-79-3
以(2S,4S)-1-BOC-4-苯氧基-2-吡咯啉甲酸甲酯为原料合成(2S,4S)-BOC-4-苯氧基吡咯烷-2-羧酸的一般步骤： 步骤2：(2S,4S)-1-叔丁氧基羰基-4-苯氧基-2-吡咯烷基羧酸的合成 将(2S,4S)-1-叔丁氧基羰基-4-苯氧基-2-吡咯烷基羧酸甲酯（4.31g，16.5mmol）溶解于THF（132ml）中，随后加入0.25N NaOH溶液（132ml，33.0mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压浓缩反应混合物，得到的残余物用1N HCl酸化，随后用氯仿萃取。有机相用饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后，得到的粗产物用己烷-氯仿混合溶剂重结晶，最终得到(2S,4S)-BOC-4-苯氧基吡咯烷-2-羧酸（2.96g，收率58%）为白色结晶粉末。 1H-NMR（DMSO-d6）δ：1.36（s，9H），2.16（d，J = 13.2Hz，1H），2.56（m，1H），3.46（m，1H），3.71（dt，J = 12.0, 5.4Hz，1H），4.26（dt，J = 9.5, 7.1Hz，1H），4.99（m，1H），6.85（m，2H），6.94（t，J = 7.3Hz，1H），7.28（t，J = 7.3Hz，2H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 8, p. 2725 - 2746
[2] Patent: EP1346982, 2003, A1