147291-66-5
中文名称
3-氨基苄基氨基甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 3-aminobenzylcarbamate
CAS
147291-66-5
分子式
C12H18N2O2
分子量
222.284
MOL 文件
147291-66-5.mol
更新日期
2023/10/25 11:25:15
147291-66-5 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基苄基氨基甲酸叔丁酯3-氨基-N-BOC-苯甲胺
3-氨基-N-(叔丁氧羰基)苯甲胺
3-氨基-N-(叔丁氧羰基)苯甲胺
英文别名
1787693-Amino-N-Boc-benzylamine
α-(Boc-amino)-m-toluidine
alpha-(Boc-amino)-m-toluidine
tert-Butyl 3-aminobenzylcarbamate
3-(Aminomethyl)aniline, 3-BOC protected
3-Amino-N-(tert-butoxycarbonyl)benzylamine
3-[(tert-Butoxycarbonylamino)methyl]aniline
tert-Butyl 3-aminobenzylcarbamate AldrichCPR
alpha-(tert-Butoxycarbonyl)amino-m-toluidine
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
熔点48.0 to 56.0 °C
沸点386.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)12.31±0.46(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
制备方法
方法1
147291-65-4
147291-66-5
步骤2：3-氨基苄基氨基甲酸叔丁酯（3）的合成; 向3-硝基苄基氨基甲酸叔丁酯（2, 0.69 g, 2.73 mmol）的乙醇（20 mL）溶液中加入10% Pd-C（50 mg），将得到的混合物在室温、氢气氛下搅拌30分钟。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物通过硅藻土过滤，并用乙醇洗涤。减压下从滤液中蒸发乙醇，得到3-氨基苄基氨基甲酸叔丁酯（3, 0.6 g, 98%）。核磁共振氢谱（400 MHz, CDCl3）：δ 7.22（s, 1H），7.10-7.00（t, 1H），6.70-6.60（d, 1H），6.60-6.50（m, 1H），4.20（bs, 2H），1.40（s, 9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/140338, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[2] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 97, p. 15305 - 15308
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 19, p. 4189 - 4206
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 15, p. 2858 - 2871
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 6, p. 883 - 886