147688-62-8
147688-62-8 结构式
基本信息
2-苯基二氢-2H-吡喃-4(3H)-酮
2-(1-cyclohex-2-enyl)-4-pyranone
2-phenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
2-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
Tetrahydro-2-phenyl-4H-pyran-4-one
4H-Pyran-4-one,tetrahydro-2-phenyl-
物理化学性质
制备方法
82065-19-8
147688-62-8
以2-苯基四氢-2H-吡喃-4-醇为原料合成四氢-2-苯基-4H-吡喃-4-酮的一般步骤：在-78℃条件下，将2-苯基四氢-2H-吡喃-4-酮（615mmol）的DMSO溶液缓慢滴加到草酰氯（128mmol）的二氯甲烷（100mL）溶液中。反应混合物在-78℃下搅拌15分钟后，缓慢加入2-苯基四氢-2H-吡喃-4-醇（84mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液。继续在-78℃下搅拌30分钟，随后缓慢加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，78mL），并将反应混合物在相同温度下继续搅拌3小时。反应完成后，加入水（100mL）和二氯甲烷（200mL），室温下搅拌15分钟。分离有机层，水层用二氯甲烷萃取两次。合并有机相，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以50%乙酸乙酯的石油醚溶液为洗脱剂，得到目标产物四氢-2-苯基-4H-吡喃-4-酮，产率为72%。1H NMR (D6-DMSO): δ 2.44 (1H, d), 2.65 (1H, m), 2.66 (1H, t), 2.74 (1H, m), 3.85 (1H, dt), 4.44 (1H, m), 4.65 (1H, dd), 7.40-7.30 (m, 5H)。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 17, p. 4666 - 4671
[2] Patent: WO2009/124882, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1053,1059
[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 534