149765-15-1

中文名称 N-(4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺

英文名称 N-(4-CHLORO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)-2,2-DIMETHYLPROPIONAMIDE

CAS 149765-15-1

分子式 C11H13ClN4O

分子量 252.7

MOL 文件 149765-15-1.mol

149765-15-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

N-(4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺

英文别名

N-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)
N2-Pivaloyl-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidine
N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpro...
N-(4-CHLORO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)-2,2-DIMETHYLPROPIONAMIDE
N-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-2-yl)-2,2-diMethyl propanaMide
PropanaMide, N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-2-yl)-2,2-diMethyl-
N-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl propanamide, N2-Pivaloyl-2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

制备方法

方法1

N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺

137281-08-4

149765-15-1

步骤3. N-(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺的合成将N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺（210g，0.90mol）、三氯氧磷（POCl3，828g，5.40mol，503mL，6.0当量）、苄基三乙基氯化铵（411g，1.80mol）、N,N-二甲基苯胺（220g，231mL，1.80mol）和乙腈（2.0L）混合，加热至回流40-60分钟，反应过程通过HPLC监测。反应完成后，在旋转蒸发器上蒸发溶剂，将残余物小心地（注意：放热和腐蚀性）缓慢加入冰水（16L）中。用固体氢氧化钠（NaOH）调节pH至7，通过过滤收集所得沉淀。沉淀经干燥后，得到N-(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺（159g，收率70%，HPLC纯度100%）。保留时间（tR）：5.37分钟。1H-NMR（DMSO-d6）δ12.35（宽单峰，1H），10.06（宽单峰，1H），7.54（四重峰，1H），6.52（四重峰，1H），1.25（单峰，9H）。

参考文献：

[1] Patent: US2006/223797, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 17, p. 7786 - 7795

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 4, p. 591 - 600