1510-25-4

中文名称 3-异硫氰酸基-1,1'-联苯

英文名称 3-BIPHENYL ISOTHIOCYANATE

CAS 1510-25-4

分子式 C13H9NS

分子量 211.28

MOL 文件 1510-25-4.mol

1510-25-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

3-异硫氰基-1,1'-联苯
3-异硫氰基-1,1'-联苯
3-异硫氰酸基-1,1'-联苯
3-异硫氰酸基-1,1'-联苯

英文别名

3-BIPHENYL ISOTHIOCYANATE
3-Biphenyl isothiocyate, 98%
3-Isothiocyanato-1,1'-biphenyl
3-Isothiocyanato-1,1’-biphenyl
1,1'-Biphenyl, 3-isothiocyanato-

物理化学性质

沸点150℃/1mm

密度1.1424 (rough estimate)

折射率1.5700 (estimate)

储存条件2-8°C

形态solid

水溶解性6.339mg/L(25 ºC)

InChI1S/C13H9NS/c15-10-14-13-8-4-7-12(9-13)11-5-2-1-3-6-11/h1-9H

InChIKeyYASUKDIZQBZXRW-UHFFFAOYSA-N

SMILESS=C=Nc1cccc(c1)-c2ccccc2

安全数据

危险品标志Xn,N

危险类别码20/21/22-37/38-41-50/53

安全说明26-36/37/39-60-61

WGK GermanyWGK 3

危险等级IRRITANT-HARMFUL

海关编码2930909899

存储类别6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects

危险性类别Acute Tox. 4 Dermal
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3

制备方法

方法1

2243-47-2

6160-65-2

1510-25-4

以3-氨基联苯和N,N'-硫羰基二咪唑为原料合成3-异硫氰酸基-1,1'-联苯的一般步骤如下：在氮气保护下，向搅拌中的3-氨基联苯（338 mg，2 mmol）的二氯甲烷（DCM，5 mL）溶液中依次加入N,N'-硫羰基二咪唑（TCDI，535 mg，3 mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，48.8 mg，0.04 mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌1小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，直至起始原料完全消耗。反应完成后，混合物通过硅胶柱（以DCM为洗脱剂）进行纯化。随后，在减压条件下除去溶剂，得到无色油状产物3-异硫氰酸基-1,1'-联苯（407 mg，收率96%）。产物的Rf值为0.86（洗脱剂比例为1:1的DCM/正己烷）。核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）显示：δ 7.16（ddd，1H，J=8.2, 2.1 Hz，H6'），7.34-7.48（m，6H，H4', H5', H4'', H3', H5'', H2'），7.52（m，2H，H2'', H6''）。核磁共振碳谱（13C NMR，CDCl3）显示：δ 124.4（CH），124.5（CH），126.2（CH），127.2（CH），128.2（CH），129.1（CH），130.0（CH），131.8（C），135.7（NCS），139.5（C），143.0（C）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 22, p. 6782 - 6787