151049-87-5
中文名称
3-溴-1-甲基吡咯
英文名称
1H-Pyrazole,3-bromo-1-methyl-(9CI)
CAS
151049-87-5
分子式
C4H5BrN2
分子量
161
MOL 文件
151049-87-5.mol
更新日期
2025/11/10 17:24:08
151049-87-5 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-3-溴吡唑3-溴-1-甲基吡唑
3-溴-1-甲基吡咯
3-溴-1-甲基-1H-吡唑
(转国产)3-溴-1-甲基吡唑
英文别名
3-bromo-1-methyl-(9CI)3-Bromo-1-methylpyrazole
1-Methyl-3-bromopyrazole
3-Bromo-1-methyl-1H-pyrazole
3-BroMo-1-Methyl-1H-pyraz...
1H-Pyrazole, 3-bromo-1-methyl
1H-Pyrazole,3-bromo-1-methyl-(9CI)
1H-Pyrazole,3-bromo-1-methyl-(9CI)151049-87-5
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
密度1.585 g/mL at 25 °C
折射率n20/D1.528
闪点106℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.27±0.10(Predicted)
形态liquid
外观Colorless to light yellow Liquid
沸点204-210°C/760 mmHg
InChIInChI=1S/C4H5BrN2/c1-7-3-2-4(5)6-7/h2-3H,1H3
InChIKeyZGEVJEQMVRIEPX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C=CC(Br)=N1
制备方法
方法1
1904-31-0
151049-87-5
以N-甲基-3-氨基吡唑为原料合成3-溴-1-甲基吡咯的一般步骤： A）3-溴-1-甲基-1H-吡唑的合成：在冰浴冷却下，向1-甲基-1H-吡唑-3-胺（2.00g）的氢溴酸（14.0mL）溶液中缓慢滴加亚硝酸钠（1.56g）的水溶液（2.06mL）。反应混合物在冰浴冷却下搅拌30分钟后，缓慢加入溴化铜（I）（7.39g）的氢溴酸（14.0mL）溶液。继续在冰浴冷却下搅拌反应混合物30小时。反应完成后，用饱和碳酸氢钠水溶液中和反应液，并用二氯甲烷稀释。过滤除去不溶物，滤液依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷）纯化，得到3-溴-1-甲基吡咯（818mg）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ3.88（3H，s），6.25（1H，d，J=2.4Hz），7.25（1H，d，J=2.0Hz）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 22, p. 6313 - 6320
[2] Patent: EP2818473, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0577
[3] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 5, p. 679 - 691