15224-11-0
中文名称
2-(羟甲基)环丙烷甲酸乙酯
英文名称
2-HYDROXYMETHYL-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS
15224-11-0
分子式
C7H12O3
分子量
144.17
MOL 文件
15224-11-0.mol
15224-11-0 结构式
基本信息
中文别名
2-羟甲基环丙甲酸乙酯2-(羟甲基)环丙烷甲酸乙酯
2-(羟甲基)环丙烷羧酸乙酯
2-(羟甲基)环丙烷-1-羧酸乙酯
英文别名
Ethyl 2-(hydroxyMethyl)cyclopropanecarboxylateethyl 2‐(hydroxymethyl)cyclopropane‐1‐carboxylate
trans-ethyl 2-hydroxymethyl-1-cyclopropanecarboxylate
Cyclopropanecarboxylic acid, 2-(hydroxymethyl)-, ethyl ester
物理化学性质
沸点205.9±13.0 °C(Predicted)
密度1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)15.10±0.10(Predicted)
外观colourless to yellow liquid
制备方法
方法1
13949-93-4
15224-11-0
步骤1：在室温和无水条件下，向rel-(1R,2R)-2-甲酰基环丙烷甲酸乙酯（2.00g，13.68mmol）的无水乙醇（55.0mL）溶液中一次性加入硼氢化钠（0.776g，20.53mmol）。将反应混合物在室温下搅拌5小时，随后用pH7的磷酸盐缓冲水溶液（100mL）淬灭反应，并通过减压蒸馏除去乙醇。将剩余的水相用二氯甲烷（100mL）倾析，随后用二氯甲烷（2×100mL）进一步萃取。合并有机相，依次用pH7的磷酸盐缓冲水溶液（70mL）和饱和食盐水（70mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩，得到2-(羟甲基)环丙烷羧酸乙酯（C-5），为浅黄色油状物（1.334g，收率68%），该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。质谱分析显示[M + 1]峰：m/e 145。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/23818, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 136
[2] Patent: US2011/224137, 2011, A1
[3] Patent: WO2011/106273, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[4] Patent: WO2011/53519, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Patent: WO2013/170030, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 75