152438-62-5
中文名称
BOC-TYR(BZL)-CHLOROMETHYLKETONE
英文名称
Boc-Tyr(Bzl)-chloromethylketone
CAS
152438-62-5
分子式
C22H26ClNO4
分子量
403.9
MOL 文件
152438-62-5.mol
更新日期
2025/09/11 15:22:05
152438-62-5 结构式
基本信息
中文别名
(S)-(1-(4-(苄氧基)苯基)-4-氯-3-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯(S)-叔丁基(1-(4-(苄氧基)苯基)-4-氯-3-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸酯
英文别名
Boc-Tyr(Bzl)-chloromethylketoneBenzenesulfonylchloride,3-bromo-7-methoxy-
(S)-tert-Butyl (1-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-chloro-3-oxobutan-2-yl)carbamate
tert-Butyl (s)-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-chloro-3-oxobutan-2-yl)carbamate
tert-butyl N-[(2S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-chloro-3-oxobutan-2-yl]carbamate
2-Methyl-2-propanyl {(2S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-chloro-3-oxo-2-butanyl}carbamate
(S)-N-[3-Chloro-2-oxo-1-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, N-[(1S)-3-chloro-2-oxo-1-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点549.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)10.79±0.46(Predicted)
制备方法
方法1
593-71-5
127132-32-5
152438-62-5
一般步骤：在-78℃下，通过套管将LDA（169 mL，163 mmol）缓慢滴加到碘氯甲烷（9.45 mL，130 mmol）和(S)-3-(4-(苄氧基)苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯（按照J. Med. Chem. 1990, 33, 1620所述方法制备）的混合物中。保持反应温度在-78℃，将得到的深色溶液搅拌1小时。随后，缓慢加入50 mL 1:1的乙酸:四氢呋喃溶液，并将反应混合物逐渐升温至室温。将反应混合物倒入冰水和乙酸乙酯的混合物中，用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。将残留的棕色固体悬浮于冷乙醚中，过滤得到(S)-(1-(4-(苄氧基)苯基)-4-氯-3-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯（3.17 g）。减压浓缩滤液，得到另外7.4 g略微不纯的目标化合物，总收率为80%（10.57 g）。产物经1H NMR（400 MHz, CDCl3）和LC/MS（m/z ES+ = 427 [M+23]）确认。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 18, p. 3175 - 3178
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 202 - 212
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 15, p. 3496 - 3500