153597-59-2
153597-59-2 结构式
基本信息
6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-B][1,3]噁嗪-2-羧酸乙酯
6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-B][1,3]噁嗪-2-甲酸乙酯
6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-B][1,3]F嗪-2-羧酸乙酯
6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-B] [1,3]恶嗪-2-羧酸乙酯
ethyl 5H,6H,7H-pyrazolo[3,2-b][1,3]oxazine-2-carboxylate
ETHYL 6,7-DIHYDRO-5H-PYRAZOLO[5,1-B][1,3]OXAZINE-2-CARBOXYLATE
5H-Pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine-2-carboxylic acid, 6,7-dihydro-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
85230-37-1
109-64-8
153597-59-2
步骤1：制备6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]恶嗪-2-羧酸乙酯：向搅拌的5-酮-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（10.34 g，0.66 mol）和碳酸钾（36.62 g）在乙腈（500 mL）中的悬浮液中，缓慢加入1,3-二溴丙烷（14.7 g）。将反应混合物加热回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，并用乙腈洗涤固体。合并滤液和洗涤液，减压浓缩至干，得到油状残余物。将残余物溶解于乙酸乙酯中，用水萃取。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过进一步纯化，得到6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]恶嗪-2-羧酸乙酯（8.80 g，收率68%），熔点为44-46℃，质谱显示(M + H)+峰为197。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 15, p. 4623 - 4637
[2] Patent: WO2003/93279, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[3] Patent: US2006/276445, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[4] Patent: WO2017/145013, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1097 - 1100