154012-15-4
154012-15-4 结构式
基本信息
4,6-Dichloro-5-nitronicotinic acid ethyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 4,6-dichloro-5-nitro-, ethyl ester
Ethyl 4,6-dichloro-5-nitropyridine-3-carboxylate, 2,4-Dichloro-5-(ethoxycarbonyl)-3-nitropyridine
物理化学性质
制备方法
6317-97-1
154012-15-4
步骤3：4,6-二氯-5-硝基烟酸乙酯（16）的制备 将4,6-二羟基-5-硝基烟酸乙酯（15）（20.0 g，87.7 mmol）溶于磷酰氯（80 mL，874 mmol）中。将反应混合物在80℃下搅拌24小时。反应完成后，在减压条件下蒸除约一半体积的磷酰氯。将残余物缓慢倒入冰水中，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，依次用碳酸钠水溶液、水和饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到棕色油状粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以石油醚/乙酸乙酯（3:1，v/v）为洗脱剂，得到白色结晶固体16（14.2 g，产率61.1%）。产物熔点为36-38℃。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：9.07（s，1H），4.39（q，J = 6.0 Hz，2H），1.34（t，J = 6.0 Hz，3H）。MS（ESI（+）70V）m/z：264 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 855 - 859
[2] Patent: WO2008/17696, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[3] Patent: WO2009/106419, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[4] Patent: WO2008/17696, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 20, p. 6551 - 6559