154327-24-9
154327-24-9 结构式
基本信息
4-氟-2-巯基苯并噻唑
4-氟-2(3H)-苯并噻唑硫酮
4-Fluorobenzo[d]thiazole-2-thiol
4-Fluoro-2-mercaptobenzothiazole
4-Fluoro-2(3H)-Benzothiazolethione
4-Fluoro-1,3-benzothiazole-2-thiol
2(3H)-Benzothiazolethione, 4-fluoro-
4-Fluorobenzo[d]thiazole-2(3H)-thione
物理化学性质
制备方法
5509-65-9
140-89-6
154327-24-9
通用方法：GP3-1：将2,6-二氟苯胺（1.0当量）与乙基黄原酸钾（1.2当量或2.2当量，通常使用2.2当量）溶于10体积无水DMF中，在氮气保护下于100℃或120℃加热4小时。反应进程通过TLC监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，用10体积水稀释，并用1M HCl溶液中和至pH5。过滤收集生成的沉淀，用水洗涤，先通过旋转蒸发仪干燥，再于油泵中进一步干燥。GP3-2：在冰浴冷却条件下，将硫酰氯（SO2Cl2，1体积）缓慢加入含有2-巯基苯并噻唑（由GP3-1步骤得到）的10体积无水DCM溶液中。将反应混合物于室温搅拌1小时，通过TLC监测反应进程。原料消耗完全后，用30体积乙醚稀释反应混合物，并小心加入水淬灭反应。继续搅拌1小时以确保SO2Cl2完全消耗并释放产物。分离有机层，用饱和NaHCO3溶液中和，Na2SO4干燥，最后通过硅胶柱色谱纯化，得到纯品2-巯基-4-氟苯并噻唑。产物结构经LC-MS和NMR确认。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 3, p. 369 - 376
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 11, p. 1837 - 1843
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 41, p. 15579 - 15584