154410-82-9
中文名称
2-羟亚氨基-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯
英文名称
(Z)-Methyl 2-(hydroxyiMino)-2-(pyridin-2-yl)acetate
CAS
154410-82-9
分子式
C8H8N2O3
分子量
180.16
MOL 文件
154410-82-9.mol
154410-82-9 结构式
基本信息
中文别名
2-羟亚氨基-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯(Z)-2-(羟基亚氨基)-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯
甲基2-(N-羟基亚氨基)-2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯
(Z)-2-(羟基亚氨基)-2-(吡啶-2-基)乙酸 乙酯
英文别名
Methyl 2-(hydroxyimino)-2-(pyridin-2-yl)acetatemethyl 2-(N-hydroxyimino)-2-(pyridin-2-yl)acetate
ethyl (Z)-2-(hydroxyimino)-2-(pyridin-2-yl)acetate
(Z)-ethyl 2-(hydroxyimino)-2-(pyridin-2-yl)acetate
(Z)-Methyl 2-(hydroxyiMino)-2-(pyridin-2-yl)acetate
methyl (2Z)-2-nitroso-2-(1H-pyridin-2-ylidene)acetate
2-Pyridineacetic acid, α-(hydroxyimino)-, methyl ester
物理化学性质
沸点337.2±34.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)7.75±0.50(Predicted)
制备方法
方法1
1658-42-0
154410-82-9
以2-吡啶乙酸甲酯为原料合成2-(肟基)-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯的一般步骤如下：在0℃下，向搅拌中的2-吡啶乙酸甲酯（8.9 mL，0.66 mmol）的乙酸（16 mL）溶液中，缓慢加入亚硝酸钠水溶液（4.67 g，0.66 mmol，14 mL）。加毕，将反应混合物在室温下继续搅拌40分钟。随后，加入水（30 mL）并将混合物再搅拌1小时。反应完成后，浓缩混合物以除去大部分乙酸，并用碳酸钠水溶液碱化至pH 8-9。用乙酸乙酯（3×）萃取水相。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩。最后，将产物在真空烘箱中干燥，得到2-(肟基)-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯（11.6 g，97%收率），为灰白色固体，质谱m/z 181.6 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/70485, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 131
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 5, p. 1253 - 1260
[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 1699,1703
[4] Chem. Zentralbl., 1935, vol. 106, # II, p. 3240
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065