154548-45-5
中文名称
4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸苄基乙酯
英文名称
4-OXO-PIPERIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 3-ETHYL ESTER
CAS
154548-45-5
分子式
C16H19NO5
分子量
305.33
MOL 文件
154548-45-5.mol
更新日期
2025/11/17 07:55:40
154548-45-5 结构式
基本信息
中文别名
N-CBZ-3-乙氧羰基-4-哌啶酮N-CBZ-3-羧酸乙酯-4-哌啶酮
1-CBZ-4-氧代哌啶-3-甲酸乙酯
4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸苄基乙酯
1-苄氧羰基-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯
1-苄氧基羰基-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯
1-N-CBZ-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯
英文别名
ETHYL 1-BENZYLOXYCARBONYL-4-OXO-3-PIPERIDEthyl 1-Cbz-4-oxopiperidine-3-carboxylate
1-Benzyl 3-ethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
1-O-benzyl 3-O-ethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
Ethyl 1-benzyloxycarbonyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate
4-OXO-PIPERIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 3-ETHYL ESTER
1,3-Piperidinedicarboxylic acid, 4-oxo-, 3-ethyl 1-(phenylmethyl) ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
沸点446.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.06±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
501-53-1
154548-45-5
以氯甲酸苄酯为原料合成4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸苄基乙酯的一般步骤如下：将1-苄基-3-乙氧基-4-哌啶酮盐酸盐（89.0 g，298.9 mmol）和氢氧化钯（4.2 g，5.9 mmol）在甲醇（700 mL）中的混合物进行脱气处理，并在40 psi的氢气压力下振荡反应过夜。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，并浓缩滤液。将所得固体溶解于二氯甲烷（800 mL）中，加入三乙胺（90.7 g，897 mmol）。将溶液冷却至0℃后，缓慢加入氯甲酸苄酯（56.1 g，329 mmol）。反应混合物在25℃下搅拌15小时，随后用水（500 mL）淬灭反应。用二氯甲烷（2×400 mL）萃取水层，合并有机层并用无水硫酸镁干燥，浓缩得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为石油醚：乙酸乙酯 = 5：1）纯化粗产物，最终得到4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸苄基乙酯（72 g，收率78%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/49033, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 123