154566-69-5
154566-69-5 结构式
基本信息
4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸
(4-溴-5-甲基噻吩-2-基)硼酸
3-溴-2-甲基-5-噻吩硼酸 1G
3-Bromo-2-methyl-5-thienylboronic acid
4-Bromo-5-methylthiophene-2-boronic acid
4-Bromo-5-methyl-2-thiopheneboronic acid
5-METHYL-4-BROMOTHIOPHEN-2-YLBORONIC ACID
(4-BroMo-5-Methylthiophen-2-yl)boronic acid
(4-bromo-5-methyl-2-thiophenyl)boronic acid
Boronic acid, B-(4-bromo-5-methyl-2-thienyl)-
物理化学性质
制备方法
29421-73-6
154566-69-5
以3,5-二溴-2-甲基噻吩为原料合成4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸的一般步骤如下：在氩气保护下，将3,5-二溴-2-甲基噻吩（12.8 g，50 mmol）溶解于无水乙醚（240 mL）中，并进行脱气处理。将溶液冷却至-78℃，缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，20.4 mL，50 mmol，2.5 M己烷溶液）。在-78℃下持续搅拌反应混合物30分钟。随后，加入硼酸三丁酯（12.68 g，50 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，加入1 M HCl水溶液（200 mL）进行酸化，分离乙醚相并进行萃取。用1 M NaOH水溶液（3×70 mL）洗涤乙醚相三次。合并NaOH相，浓缩后，用HCl调节pH至1。在此酸性条件下，目标产物4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸以米色固体形式析出，产率为76%。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 18, p. 3301 - 3312
[2] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2005, vol. 61, # 10, p. o599-o601
[3] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 1, p. 12 - 20
[4] Journal of Molecular Structure, 2007, vol. 833, # 1-3, p. 23 - 29
[5] Dyes and Pigments, 2010, vol. 84, # 1, p. 25 - 35