15459-51-5
中文名称
4-溴-2,6-二碘苯酚
英文名称
4-Bromo-2,6-diiodophenol
CAS
15459-51-5
分子式
C6H3BrI2O
分子量
424.8
MOL 文件
15459-51-5.mol
更新日期
2025/03/31 09:02:59
15459-51-5 结构式
物理化学性质
储存条件2-8°C(protect from light)
InChIInChI=1S/C6H3BrI2O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
InChIKeyLFMOQCYPCSHKFH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=C(I)C=C(Br)C=C1I
制备方法
方法1
106-41-2
15459-51-5
通用方法:在搅拌条件下,将碘化钾(2.1当量)加入至50%(v/v)水溶液中。随后,在30分钟内缓慢加入含有4-溴苯酚(S5)和过碳酸钠(SPC)(3.8当量)的乙酸(AcOH,1.0M)溶液。反应混合物在回流冷凝器下,于50℃持续搅拌2.0小时。反应完成后,冷却至室温,将反应混合物缓慢倒入由二氯甲烷(CH2Cl2)和饱和亚硫酸钠(Na2SO3)水溶液组成的剧烈搅拌的两相混合物中。分离水层,并用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取两次。合并有机层,用饱和氯化钠(NaCl)水溶液洗涤。有机层经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥后,减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法纯化,得到目标产物4-溴-2,6-二碘苯酚(23)。
参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 32, p. 5563 - 5566
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 21, p. 4338 - 4352
[3] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 28, p. 4793 - 4796
[4] Patent: WO2017/196081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 189; 190; 191; 192
[5] Helvetica Chimica Acta, 2011, vol. 94, # 12, p. 2248 - 2255
