155-90-8
中文名称
2-氨基-4-甲氧基嘧啶
英文名称
2-Pyrimidinamine, 4-methoxy- (9CI)
CAS
155-90-8
分子式
C5H7N3O
分子量
125.13
MOL 文件
155-90-8.mol
更新日期
2025/10/27 10:20:33
155-90-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-6-甲氧基嘧啶4-甲氧基嘧啶-2-氨基
英文别名
4-methoxy-2-aminopyrimidine2-Methoxy-4-aMinopyriMidine
2-AMino-4-Methoxy-pyriMidin
2-Pyrimidinamine, 4-methoxy-
2-Methoxy-4-aminopyrimidi...
2-Pyrimidinamine, 4-methoxy- (9CI)
2-Pyrimidinamine, 4-methoxy- (9CI) ISO 9001：2015 REACH
4-Methoxypyrimidin-2-amine, 4-Methoxy-1,3-diazin-2-amine
所属类别
医药中间体：甲氧基嘧啶物理化学性质
熔点119-120 °C
沸点313.1±34.0 °C(Predicted)
密度1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)5?+-.0.10(Predicted)
形态solid
颜色Pale yellow
InChIInChI=1S/C5H7N3O/c1-9-4-2-3-7-5(6)8-4/h2-3H,1H3,(H2,6,7,8)
InChIKeyYNXLSFXQTQKQEF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=CC(OC)=N1
制备方法
方法1
5734-64-5
155-90-8
以4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-胺为原料合成2-氨基-4-甲氧基嘧啶的一般步骤：将4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-胺（2.00 g，12.58 mmol）溶于乙醇与乙酸乙酯的混合溶剂中（体积比1:1.3），随后加入N,N-二异丙基乙胺（4.35 mL，25.2 mmol）和10%钯碳催化剂（10 mol%）。在氢气氛围下（使用氢气球维持正氢气压），搅拌反应混合物14小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度（展开剂比例为1:1的己烷与乙酸乙酯）。反应完成后，用氮气冲洗反应混合物，并通过硅藻土床过滤以去除钯碳催化剂。用乙酸乙酯充分洗涤硅藻土床。合并滤液，用无水硫酸钠干燥。减压蒸发除去溶剂，得到2-氨基-4-甲氧基嘧啶，为纯品（收率94%）。该产物无需进一步纯化，可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/93981, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[2] Patent: WO2008/98058, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[3] Patent: WO2007/84786, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 98-99
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 10, p. 774 - 779
[5] Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3383