155075-23-3
中文名称
N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
英文名称
N-CBZ-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE METHYL ESTER
CAS
155075-23-3
分子式
C14H17NO5
分子量
279.29
MOL 文件
155075-23-3.mol
更新日期
2025/02/04 21:43:03
155075-23-3 结构式
基本信息
中文别名
N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯(4R)-N-CBZ-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
(2R,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸 2-甲基 1-苄基酯
1-苯甲基 2-甲基 (2R,4R)-4-羟基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
英文别名
Methyl N-Cbz-cis -4-Hydroxy-D-prolinateN-CBZ-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE METHYL ESTER
(4R)-1-Cbz-4-hydroxy-D-proline methyl ester
N-CBZ-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE METHYL ESTER USP/EP/BP
Methyl (2R,4R)-1-Cbz-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
-1-Benzyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
(2R,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline Methyl ester
(2R,4R)-1-benzyl 2-Methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
1-benzyl 2-methyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
(2R,4R)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester
所属类别
生物化工：脯氨酸类衍生物物理化学性质
沸点422.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.25±0.40(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C14H17NO5/c1-19-13(17)12-7-11(16)8-15(12)14(18)20-9-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-12,16H,7-9H2,1H3/t11-,12-/m1/s1
InChIKeyVVKAGQHUUDRPOI-VXGBXAGGSA-N
SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)C[C@H](O)C[C@@H]1C(OC)=O
制备方法
方法1
2584-71-6
155075-23-3
以顺式-4-羟基-D-脯氨酸为原料合成(4R)-N-CBZ-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的一般步骤：在23℃下，向搅拌的4R-羟基吡咯烷-2R-羧酸（5.02g，38.3mmol，1当量）和碳酸氢钠（8.05g，95.8mmol，2.5当量）在水（85mL）中的溶液中，于15分钟内缓慢加入氯甲酸苄酯（6.28mL，44.0mmol，1.15当量）的甲苯（20mL）溶液。反应24小时后，分离有机层和水层，水层用乙醚（2×100mL）萃取，合并有机层并弃去。随后，用浓盐酸将水层酸化至pH 2，并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取产物。合并有机层，经无水硫酸钠干燥后，真空浓缩，得到(4R)-N-苄氧羰基-4-羟基-D-脯氨酸甲酯（9.97g，收率100%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/7444, 2004, A2. Location in patent: Page 139
[2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S234 - S237
[3] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 29, p. 6826 - 6840
[4] Patent: WO2016/11930, 2016, A1