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155370-03-9

中文名称 2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
英文名称 2-(4-FLUOROPHENYL)-2,3-DIHYDRO-4(1H)-QUINOLINONE
CAS 155370-03-9
分子式 C15H12FNO
分子量 241.26
MOL 文件 155370-03-9.mol
155370-03-9 结构式 155370-03-9 结构式

基本信息

中文别名
2-(4-氟苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
英文别名
2-(4-FLUOROPHENYL)-2,3-DIHYDRO-4(1H)-QUINOLINONE
2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone
4(1H)-Quinolinone, 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-

物理化学性质

熔点134 °C
沸点406.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)1.86±0.40(Predicted)

制备方法

方法1
2-Propen-1-one, 1-(2-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-, (2E)-

156492-25-0

2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮

155370-03-9

通用方法:将(2E)-1-(2-氨基苯基)-3-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-酮(1)、(2E)-1-(2-氨基苯基)-3-(3-氟苯基)丙-2-烯-1-酮(2)和(2E)-1-(2-氨基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮(3)(各0.02摩尔)分别溶解于氯仿中,并在Pyrex圆底烧瓶中均匀地吸附于K-10粘土(各15克)表面。随后,在真空条件下蒸发溶剂,将吸附的物质转移至Pyrex管(直径2厘米,30毫升)中,并置于Milestone微波反应器内。在85℃下,使用350W的轴向功率加热混合物5分钟。反应完成后,将混合物溶解于乙酸乙酯(215毫升)中并过滤。蒸发滤液得到粗产物,通过硅胶柱色谱(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯,5:1)纯化,分别以92%、90%和96%的产率得到纯产物2-(2-氟苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮(4)、2-(3-氟苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮(5)和2-(4-氟苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮(6)。产物的结构通过1H NMR、13C/APT NMR、2D-COSY NMR、IR光谱和LC-MS/MS分析确认,并与文献数据一致。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 1, p. 13 - 15

[2] Turkish Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 4, p. 850 - 866

[3] South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 21 - 25

[4] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 103, p. 85128 - 85138

[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 16, p. 2725 - 2729

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