156454-43-2
156454-43-2 结构式
基本信息
5-溴-7-甲基-1H-吲唑
5-溴-7-甲基-1H-吲唑
5-溴-7H-甲基-1H-吲唑
5-溴-7-甲基-1H-吲唑,97%
5-溴-7-甲基-1H-吲唑(CAS号:156454-43-2)
5-BROMO-7-METHYL-1H-INDAZOLE
1H-Indazole, 5-bromo-7-methyl-
物理化学性质
制备方法
24596-19-8
156454-43-2
以4-溴-2,6-二甲基苯胺为原料合成5-溴-7H-甲基-1H-吲唑的一般步骤如下：在氮气保护下，将4-溴-2,6-二甲基苯胺（10g，0.05mol）和乙酸钾（5.88g，0.06mol）溶解于CHCl3（120mL）中，冷却至0℃。随后，缓慢滴加乙酸酐（15.3g，0.15mol），并在室温下搅拌反应混合物1小时。接着，将反应体系加热至60℃，并滴加亚硝酸叔丁酯（10.3g，0.1mol）。反应混合物在60℃下搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，用水稀释，并用二氯甲烷（DCM）萃取两次。合并有机层，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩至干。将残余物溶解于甲醇和6N HCl水溶液（50mL，v/v=1:1）中，室温搅拌4小时。反应混合物用10N NaOH水溶液碱化后，再次用DCM萃取。有机层用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩，得到目标产物5-溴-7H-甲基-1H-吲唑（10.1g，收率95.7%），为浅黄色固体。LC/MS（ESI）m/z：212（M+H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 516; 517
[2] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 12, p. 1953 - 1966
[3] Synlett, 2008, # 20, p. 3216 - 3220
[4] Patent: US2011/59954, 2011, A1
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1870 - 1873