157026-18-1
157026-18-1 结构式
基本信息
2-氨基-5-溴-3-硝基三氟甲苯
4-溴-2-硝基-6-(三氟甲基)苯胺
2-氨基-5-溴-3-硝基三氟甲苯 2-氨基-3-硝基-5-溴三氟甲苯
4-Bromo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)aniline
4-bromo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)Benzenamine
Benzenamine, 4-bromo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)-
4-Bromo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)aniline, 2-Amino-5-bromo-3-(trifluoromethyl)nitrobenzene
物理化学性质
制备方法
29124-62-7
157026-18-1
步骤B: 4-溴-2-硝基-6-(三氟甲基)苯胺的合成 1. 在冰浴中，将硫酸(350 mL)冷却至5°C。 2. 分批加入N-(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)乙酰胺(100 g, 355 mmol)，控制内部温度在5°C至10°C之间。 3. 待固体完全溶解且温度降至5°C后，缓慢逐滴加入70%硝酸(43.8 mL)，确保内部温度不超过10°C。 4. 维持反应温度在8°C至12°C之间，直至反应完成。 5. 将反应液小心倒入搅拌的冰水(2 L，主要为冰)中。 6. 过滤收集棕褐色沉淀，用冷水(1 L)洗涤滤饼，随后风干。 7. 将所得棕褐色粉末置于3 L三颈烧瓶中，加入甲醇(500 mL)制成浆液。 8. 加入37%浓盐酸(750 mL, 9130 mmol)，使用加热罩加热至100°C。注意控制过度起泡。 9. 为减少泡沫，加入1,4-二恶烷(100 mL)和四氢呋喃(200 mL)。 10. 将反应温度降至80°C，继续加热过夜，以更好地控制泡沫。 11. 缓慢升温至95°C，搅拌72小时。 12. 冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取三次。 13. 合并有机层，用盐水洗涤，硫酸钠干燥后浓缩，得到2-氨基-5-溴-3-硝基三氟甲苯(101 g, 99%)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8.40 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.44 (br.s, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/97491, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 117-118
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 22, p. 4367 - 4379
[3] Patent: WO2011/97491, 2011, A1
[4] Patent: US5514680, 1996, A