15733-87-6
中文名称
2-溴喹啉-4-羧酸
英文名称
2-BROMOQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
15733-87-6
分子式
C10H6BrNO2
分子量
252.06
MOL 文件
15733-87-6.mol
更新日期
2025/09/16 20:22:53
15733-87-6 结构式
基本信息
中文别名
2-溴喹啉-4-羧酸 英文别名
2-BROMOQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID4-Quinolinecarboxylic acid, 2-bromo-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点394.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.732±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.17±0.10(Predicted)
外观Off-white to gray Solid
InChIInChI=1S/C10H6BrNO2/c11-9-5-7(10(13)14)6-3-1-2-4-8(6)12-9/h1-5H,(H,13,14)
InChIKeyLUHABDKNXNXNTO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(C(O)=O)=CC=1Br
制备方法
方法1
15733-89-8
15733-87-6
以2-喹啉酮-4-羧酸为原料合成2-溴喹啉-4-羧酸的一般步骤：将2-羟基喹啉-4-羧酸（4.0 g，21.2 mmol）与三溴化磷（25.0 g，87.2 mmol）在甲苯（40 mL）中的混合溶液于100℃下加热回流3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并小心倒入碎冰中。用乙酸乙酯（2×250 mL）萃取混合物，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。将残余物溶解于1N氢氧化钠溶液（150 mL）中，再用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。水相用1N盐酸调节至pH3，析出白色固体。过滤收集固体，用水洗涤，干燥，得到2-溴喹啉-4-羧酸（3.0 g，收率56%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/69063, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 23, p. 589
[3] Patent: EP2325181, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61