157924-46-4
157924-46-4 结构式
基本信息
2,4-二氨基-5-碘嘧啶
5-碘代嘧啶-2,4-二胺
2,4-二氨基-5-碘嘧啶 100MG
5-Iodo-pyrimidine-2,4-diamine
2,4-Pyrimidinediamine, 5-iodo-
物理化学性质
制备方法
156-81-0
157924-46-4
以2,4-二氨基嘧啶为原料合成5-碘嘧啶-2,4-二胺的一般步骤：向经过火焰干燥的100 mL圆底烧瓶中加入2,4-二氨基嘧啶（1.0 g，9.08 mmol）的甲醇（MeOH，30 mL）溶液，随后缓慢滴加氯化碘（ICl，30 mL，29.06 mmol）。反应混合物在25℃下搅拌15小时，反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。所得粘性油状物用乙醚（Et2O，40 mL）搅拌45分钟。过滤收集生成的固体，并用乙醚（3×10 mL）洗涤，得到黄色固体状的盐酸盐（3.14 g）。将粗盐悬浮于1.0 N氢氧化钠（NaOH，100 mL）溶液中，并在25℃下搅拌2小时。过滤固体产物，用水（2×10 mL）洗涤，干燥后得到棕色粉末状的2,4-二氨基-5-碘嘧啶（1.71 g，收率80%）。为制备分析样品，将产物从乙腈（MeCN）中重结晶，得到无色晶体状的2,4-二氨基-5-碘嘧啶：薄层色谱（TLC）Rf = 0.25（展开剂比例为9:1的氯仿：甲醇）；熔点为212-214℃。核磁共振氢谱（1H NMR，DMSO-d6）δ 7.92（s，1H），6.40（s，2H），6.10（s，2H）；核磁共振碳谱（13C NMR，DMSO-d6）δ 162.8, 162.7, 162.0, 61.2；高分辨电子轰击质谱（HREI）[M+] 235.9559（计算值C4H5IN4：235.9559）；元素分析（C4H5IN4）C、H、N含量符合理论值。
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 4, p. 275 - 291
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 940 - 950
[3] Patent: US2009/105287, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 32, p. 7043 - 7046