158001-28-6
中文名称
5-氨基-4-氰基-1-叔丁基吡唑
英文名称
5-AMINO-1-(T-BUTYL)PYRAZOLE-4-CARBONITRILE
CAS
158001-28-6
分子式
C8H12N4
分子量
164.21
MOL 文件
158001-28-6.mol
更新日期
2025/09/24 10:05:53
158001-28-6 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-4-氰基-1-叔丁基吡唑5-氨基-1-叔丁基吡唑-4-甲腈
5-氨基-1-叔丁基-1H-吡唑-4-甲腈
英文别名
BUTTPARK 51\09-685-Amino-1-(tert-butyl)
5-amino-4-cyano-1-tert-butyl pyrazole
5-AMINO-1-(T-BUTYL)PYRAZOLE-4-CARBONITRILE
5-AMINO-1-(TERT-BUTYL)PYRAZOLE-4-CARBONITRILE
1H-Pyrazole-4-carbonitrile, 5-amino-1-(1,1-dimethylethyl)-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点92.9-94.5℃
沸点325.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.56±0.10(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
制备方法
方法1
7400-27-3
123-06-8
158001-28-6
向叔丁基肼盐酸盐（15.0 g，120.4 mmol）的乙醇（600 mL）悬浮液中加入三乙胺（16.8 mL，120.4 mmol）。将混合物搅拌60分钟直至叔丁基肼完全溶解。随后，分批加入乙氧基亚甲基丙二腈（14.7 g，120.4 mmol），并将反应混合物加热至80℃，在此温度下搅拌过夜。反应完成后，将混合物减压浓缩至干。将得到的残余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，有机层用水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。最后，将所得固体在二氯甲烷（DCM）中重结晶，得到5-氨基-4-氰基-1-叔丁基吡唑（18.6 g，113.4 mmol，94%收率），为浅黄色固体。LC-MS（ES+，方法1）：1.36 min，m/z 165.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 3, p. 640 - 646
[2] Patent: WO2017/46604, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00228
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 15, p. 3906 - 3908
[4] Patent: CN106008527, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0048; 0049; 0050; 0051
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 19, p. 3377 - 3381