159087-45-3
中文名称
2-苯基-1-乙炔基硼酸频那醇酯
英文名称
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
CAS
159087-45-3
分子式
C14H17BO2
分子量
228.09
MOL 文件
159087-45-3.mol
更新日期
2025/12/03 09:56:13
159087-45-3 结构式
基本信息
中文别名
(苯基乙炔基)硼酸频哪醇酯2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯
2-苯基-1-乙炔基硼酸频哪醇酯
2-苯基-1-乙炔基硼酸频那醇酯
4,4,5,5-四甲基-2-(苯基炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷
4,4,5,5-四甲基-2-(苯基乙炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷
英文别名
2-Phenyl-1-ethynylboronic acid pinacol ester2-Phenyl-1-ethynylboronic acid pinacol ester 90%
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane 98%
所属类别
化学试剂：硼烷物理化学性质
熔点49-68 °C
沸点265.4±23.0 °C(Predicted)
密度1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态crystals
制备方法
方法1
61676-62-8
536-74-3
159087-45-3
通用方法：将苯乙炔（0.5 mmol）、异丙醇频哪醇硼酸酯（0.75 mmol）、三苯基膦（PPh3）、配体L1（1 mol%）、氯化银（AgCl，1 mol%）和碳酸铯（Cs2CO3，1.1 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5 mL）中的混合物在氩气（Ar）保护下于50°C搅拌反应24小时。反应完成后，将反应混合物在冰水浴中用1 M盐酸溶液酸化，水相用乙酸乙酯萃取（三次）。合并的有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标化合物4,4,5,5-四甲基-2-(苯基炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4670 - 4673
[2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 42, p. 12634 - 12635
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5815 - 5819
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 521 - 524
[5] Patent: WO2010/146172, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 37