1592-95-6
1592-95-6 结构式
基本信息
3-溴咔唑
3-溴-9氢-咔唑
3-溴咔唑 1KG
3-溴-9H-咔唑
3-溴咔唑, 95+%
3-溴咔唑(C12H8BRN)
3-broMidecarbazole
Carbazole, 3-bromo-
3- broMinecarbazole
3-Bromo-9H-carbazoL
2-bromo-9H-carbazole
3-BROMO-9H-CARBAZOLE
3-Bromocarbazole >
9H-Carbazole, 3-bromo-
3-BroMocarbazole (3BC)
物理化学性质
安全数据
制备方法
86-74-8
1592-95-6
以咔唑为原料合成3-溴咔唑的一般步骤：向N,N-二甲基甲酰胺（DMF，67 mL）中加入咔唑（10 g，59.80 mmol），室温下搅拌15分钟。在0℃下缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，10.6 g，59.56 mmol）的DMF（100 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入水中，析出白色沉淀。过滤收集沉淀，并将其溶解于二氯甲烷中。用水洗涤有机层以去除水溶性杂质。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。通过乙醇重结晶纯化所得白色固体，得到无色晶体状3-溴咔唑（10.65 g，收率72%）。产物结构经1H-NMR（CDCl3，400 MHz）和质谱（ESI）确认：1H-NMR δ 8.34（bs，1H），8.15（d，J = 7.8 Hz，1H），7.48（d，J = 8.2 Hz，1H），7.45（m，1H），11.42（s，1H）；MS（ESI）m/z 246（M+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 363 - 366
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 39, p. 9406 - 9415
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 24, p. 5795 - 5805
[4] Patent: US8558007, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[5] Patent: CN104650153, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0032; 0033; 0034; 0035
常见问题列表
3-溴咔唑是一种芳基烃受体激动剂。环境试验和研究的标准。用于单卤化和四卤化咔唑的生物效价研究。