15936-10-4
中文名称
2-氯-1,8-萘啶
英文名称
2-CHLORO-1,8-NAPHTHYRIDINE
CAS
15936-10-4
分子式
C8H5ClN2
分子量
164.59
MOL 文件
15936-10-4.mol
更新日期
2025/08/17 17:16:08
15936-10-4 结构式
物理化学性质
熔点138-139 °C
沸点281.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.04±0.30(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
15936-09-1
15936-10-4
以1,8-萘啶-2(1H)-酮为原料合成2-氯-1,8-萘啶的一般步骤：向1,8-萘啶-2(1H)-酮（9.00 g，61.6 mmol）中加入磷酰氯（86 mL，924 mmol），将反应混合物加热至100°C并维持1小时。反应完成后，冷却混合物，通过蒸发去除过量的三氯氧化磷。将残余物溶解于二氯甲烷（100 mL）中，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液进行碱化处理。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后蒸发溶剂，得到目标化合物2-氯-1,8-萘啶，为白色固体（7 g，产率70%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.50（1H，d，J=8.4 Hz），7.52（1H，dd，J=8.1 Hz和4.3 Hz），8.16（1H，d，J=8.4 Hz），8.22（1H，dd，J=8.1 Hz和2.0 Hz），9.12（1H，dd，J=4.3 Hz和2.0 Hz）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 8, p. 2996 - 3003
[2] Patent: WO2005/47279, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[3] Patent: WO2016/130968, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 161