15937-07-2
中文名称
5,6-二甲氧基吲哚啉
英文名称
5,6-DiMethoxyindoline
CAS
15937-07-2
分子式
C10H13NO2
分子量
179.22
MOL 文件
15937-07-2.mol
15937-07-2 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二甲氧基吲哚啉2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1H-吲哚
英文别名
5,6-DiMethoxyindoline5,6-diMethoxy-2,3-dihydro-1H-indole
2,3-dihydro-5,6-diMethoxy-1H-Indole
1H-INDOLE, 2,3-DIHYDRO-5,6-DIMETHOXY
6-broMo-7-MethyliMidazo[1,2-b]pyridazine
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点105℃ (benzene )
沸点301.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)5.72±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
63375-81-5
15937-07-2
以2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐为原料合成5,6-二甲氧基吲哚啉的一般步骤如下：在氮气保护下，向密封的圆底烧瓶中加入碘化亚铜(CuI, 0.11 g, 0.55 mmol)、L-脯氨酸(0.13 g, 1.1 mmol)和碳酸钾(K2CO3, 1.62 g, 11.1 mmol)。将体系抽真空并用氮气回填，重复此过程两次。随后，加入2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺(1.45 g, 5.5 mmol)的二甲基亚砜(DMSO, 5.5 mL)溶液，于70℃下在氮气氛围中搅拌反应45小时。反应完成后，向混合物中加入水(100 mL)，并用氯仿(CHCl3, 3×100 mL)萃取。合并有机层，用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，浓缩后通过短程色谱柱纯化，洗脱剂为氯仿/甲醇(60:1)，得到目标产物5,6-二甲氧基吲哚啉(0.36 g, 产率36%)，为浅棕色固体。产物经1H NMR(CDCl3)表征：δ 6.76 (s, 1H), 6.35 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.54 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 2.98 (t, J = 8.4 Hz, 2H)。所得数据与通过其他方法制备的化合物光谱数据一致。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 6, p. 1852 - 1859