15992-10-6
15992-10-6 结构式
基本信息
2-(2-甲基-5-甲氧基-3-吲哚基)乙酰胺
2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺
1H-Indole-3-acetamide,5-methoxy-2-methyl-
2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
物理化学性质
制备方法
53-86-1
15992-10-6
以2-(1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸为原料合成2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的一般步骤：将2-(1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸（14.3g，40mmol）溶解于无水THF（100mL）中，冷却至-10℃。在剧烈搅拌下，缓慢滴加N-甲基吗啉（5mL，45mmol）。10分钟后，缓慢滴加氯碳酸乙酯（4mL，42mmol），滴加过程持续30分钟。随后，加入NH4OH（100mL），将反应混合物在室温下搅拌3小时。在搅拌下，缓慢加入4mol/L的NaOH溶液（200mL）直至固体完全溶解。将反应混合物进行分配，水层用CH2Cl2（3×200mL）萃取。合并有机层，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，真空浓缩得到粗产物。粗产物用水洗涤，得到白色固体2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺（7.644g，收率88%）。产物熔点为153-155℃。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：7.91（s，1H），7.20（d，J=8.61Hz，1H），6.91（d，J=1.96Hz，1H），6.81（dd，J=2.35Hz，8.61Hz，1H），5.66（s，1H），5.39（s，1H），3.84（s，3H），3.64（s，2H），2.39（s，3H）。ESI-MS m/z：219.1 [M+H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 20, p. 4540 - 4542
[2] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, # 10, p. 1025 - 1032
[3] Chinese Journal of Chemistry, 2013, vol. 31, # 9, p. 1164 - 1170