159991-07-8

中文名称叔丁基八氢吡咯并[3.4-B]吡啶-1-羧酸

英文名称 tert-butyl octahydropyrrolo[3.4-b]pyridine-1-carboxylate

CAS 159991-07-8

分子式 C12H22N2O2

分子量 226.32

MOL 文件 159991-07-8.mol

更新日期 2026/03/10 16:10:35

159991-07-8 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

叔丁基八氢吡咯并[3.4-B]吡啶-1-羧酸
八氢吡咯并[3.4-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯
(4AS,7AS)-八氢-1H-吡咯并[3,4-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯
(4AS,7AS)-八氢-1H-吡咯并[3,4-B]吡啶-1-甲酸叔丁酯
叔-丁基 (4AS,7AS)-八氢-1H-吡咯并[3,4-B]吡啶-1-甲酸基酯

英文别名

(4aS,7aS)
tert-butyl octahydropyrrolo[3.4-b]pyridine-1-carboxylate
(S,S)-2-tert-butoxycarbonyl-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane
(4aS,7aS)-tert-Butyl octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylate
Tert-butyl (4as,7as)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylate
1H-Pyrrolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylic acid, octahydro-, 1,1-dimethylethyl ester, (4aS,7aS)-

物理化学性质

沸点313.8±15.0 °C(Predicted)

密度1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

酸度系数(pKa)10.66±0.20(Predicted)

外观White to light yellow Solid

制备方法

方法1

1H-Pyrrolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylic acid, octahydro-6-(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (4aS,7aS)-

159991-06-7

159991-07-8

以化合物（CAS: 159991-06-7）为原料，合成(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：实施方案9：[1S,6S]-2-叔丁氧基羰基-2,8-二氮杂双环[4,3,0]壬烷的制备 1. 将[1S,6S]-8-苄基-2-叔丁氧基羰基-2,8-二氮杂双环[4,3,0]壬烷（实施方案5的目标产物，5.0 g，15.8 mmol）溶解于甲醇（50 mL）中。 2. 在3 atm下，加入10% Pd/C（1.0 g）作为催化剂，进行氢化反应10小时。 3. 反应完成后，过滤除去催化剂。 4. 浓缩滤液，加入石油醚使产物固化。 5. 过滤，干燥得到的滤饼，得到[1S,6S]-2-叔丁氧基羰基-2,8-二氮杂双环[4,3,0]壬烷（3.1 g，产率86.8%）。产物表征： - 比旋光度：[α]20D = -70.2°（c = 4）。 - 1H NMR（CDCl3）δ: 1.45（9H, s），1.66-1.70（2H, m），2.03-2.11（2H, m），2.72-2.88（2H, m），3.11-3.78（5H, m），3.92-3.97（1H, m），4.53-4.55（1H, m）。 - 质谱（MS）: m/z 227（M++1）。

参考文献：

[1] Patent: EP1767536, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[2] Patent: US5654318, 1997, A

[3] Patent: WO2010/39947, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 88

[4] Patent: US2011/230459, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18

图谱信息

叔丁基八氢吡咯并[3.4-B]吡啶-1-羧酸(159991-07-8)核磁图(¹HNMR)