160060-21-9
中文名称
2-乙酰基噻唑-4-甲酸乙酯
英文名称
4-Thiazolecarboxylicacid,2-acetyl-,ethylester(9CI)
CAS
160060-21-9
分子式
C8H9NO3S
分子量
199.23
MOL 文件
160060-21-9.mol
更新日期
2025/11/05 15:26:47
160060-21-9 结构式
基本信息
中文别名
2-乙酰基噻唑-4-羧酸乙酯2-乙酰基噻唑-4-甲酸乙酯
英文别名
ethylester(9CI)ethyl 2-acetylthiazole-4-carboxylate
ETHYL 2-ACETYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
2-Acetyl-4-thiazolecarboxylicacidethylester
4-Thiazolecarboxylic acid, 2-acetyl-, ethyl ester
4-Thiazolecarboxylicacid,2-acetyl-,ethylester(9CI)
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点68-69 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
沸点310.6±34.0 °C(Predicted)
密度1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.29±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H9NO3S/c1-3-12-8(11)6-4-13-7(9-6)5(2)10/h4H,3H2,1-2H3
InChIKeyWBRRJINEWZWGLJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C(OCC)=O)N=C1C(C)=O
制备方法
方法1
868-59-7
78-98-8
160060-21-9
通用方法：将碳酸氢钠（0.68 g，8.1 mmol）加入至L-半胱氨酸乙酯盐酸盐（1 g，5.4 mmol）的水（25 mL）溶液中，搅拌至完全溶解。随后，将丙酮醛（0.43 g，5.9 mmol）的乙醇（25 mL）溶液缓慢滴加至上述反应混合物中。将反应体系加热至60℃，持续搅拌反应8小时。反应过程中通过薄层色谱（TLC）监测原料的消耗情况。反应完成后，将反应混合物在减压条件下浓缩以除去溶剂。用二氯甲烷（2×30 mL）萃取反应混合物，合并有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩至原体积的一半（约30 mL）。向浓缩后的溶液中加入二乙酸碘代苯（3.65 g，11.3 mmol），将反应混合物加热至40℃，搅拌反应4小时。反应进程通过TLC进行监测。反应结束后，减压蒸发除去溶剂。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：5%乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标产物2-乙酰基噻唑-4-羧酸乙酯。
参考文献：
[1] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 3, p. 354 - 361