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16019-30-0

中文名称 5-烯丙基嘧啶-4,6-二醇
英文名称 5-allylpyriMidine-4,6-diol
CAS 16019-30-0
分子式 C7H8N2O2
分子量 152.15
MOL 文件 16019-30-0.mol
16019-30-0 结构式 16019-30-0 结构式

基本信息

中文别名
5-烯丙基嘧啶-4,6-二醇
4,6-二羟基-5-烯丙基嘧啶
5-烯丙基-4,6-二羟基嘧啶
5-烯丙基-6-羟基嘧啶-4(3H)-酮
4-羟基-5-丙-2-烯基-1H-嘧啶-6-酮
英文别名
5-allylpyriMidine-4,6-diol
5-ALLYL-6-HYDROXYPYRIMIDIN-4(3H)-ONE
5-Allyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
5-allyl-6-hydroxy-1H-pyrimidin-4-one
4-Hydroxy-5-prop-2-enyl-1H-pyrimidin-6-one
4(3H)-Pyrimidinone, 6-hydroxy-5-(2-propen-1-yl)-

物理化学性质

熔点240 °C
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)6.44±0.10(Predicted)

制备方法

方法1
烯丙基丙二酸二乙酯

2049-80-1

醋酸甲脒

3473-63-0

5-烯丙基嘧啶-4,6-二醇

16019-30-0

步骤2:在氮气保护下,向500 mL圆底烧瓶中加入乙醇(100 mL),随后缓慢加入金属钠(4.5 g)。室温搅拌至金属钠完全溶解后,将反应混合物冷却至0℃。依次加入2-烯丙基丙二酸二乙酯(12 g)和甲脒乙酸盐(6.24 g),保持氮气氛围。室温下继续搅拌反应24小时。反应完成后,用乙酸(20 mL)和水(100 mL)依次淬灭反应。过滤收集白色沉淀,依次用水(4×50 mL)和甲醇(2×50 mL)洗涤,真空干燥,得到5-烯丙基嘧啶-4,6-二醇(4 g),为白色固体。核磁共振氢谱(DMSO-d6):δ 2.96(d,2H),4.85(dd,1H),4.91(dd,1H),5.76(dd,1H),7.89(s,1H),11.64(bs,2H)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 17, p. 3639 - 3648

[2] Patent: US2010/144758, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66

[3] Patent: WO2013/138436, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 61

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