160695-26-1
中文名称
(R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮
英文名称
(R)-4-PHENYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE
CAS
160695-26-1
分子式
C12H13NO3
分子量
219.24
MOL 文件
160695-26-1.mol
160695-26-1 结构式
基本信息
中文别名
R-4-苯基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮(R)-4-苯基-3-丙酰-2-恶唑烷酮
(R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮
(R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮, EE
(4R)-4-苯基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
英文别名
(R)-4-PHENYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONER-(+)-4-PHENYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE
(R)-4-Phenyl-3-propionyloxazolidin-2-one 95+%
(4R)-4-phenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
(4R)-4-Phenyl-3-Propionyl-1,3-Oxazolidin-2-One
(R)-4-Phenyl-3-propionyl-2-oxazolidinone,99%e.e.
2-Oxazolidinone, 3-(1-oxopropyl)-4-phenyl-, (4R)-
(R)-4-Phenyl-3-propionyl-2-oxazolidinone, ee: 97%
物理化学性质
熔点83.5-84 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
沸点393.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-3.13±0.40(Predicted)
制备方法
方法1
79-03-8
90319-52-1
160695-26-1
1. 将(R)-4-苯基-2-恶唑烷酮（16.3 g，1.0当量）溶解于180 mL二氯甲烷中，冰浴冷却至0℃。 2. 在搅拌下依次加入三乙胺（15.2 g，1.5当量）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（366 mg，0.03当量）。 3. 缓慢滴加丙酰氯（9.2 g，1.0当量），保持反应温度在0℃，继续搅拌1小时。 4. 反应完成后，用二氯甲烷稀释反应混合物，依次用水和饱和碳酸氢钠溶液洗涤。 5. 分离有机相，用无水硫酸钠干燥。 6. 减压蒸发除去溶剂，得到粗产物。 7. 通过柱色谱法纯化粗产物，得到目标化合物R-4-苯基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮（III-a）（20.1 g，产率92%）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5762 - 5765
[2] Patent: CN105085322, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0067; 0068
[3] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 6, p. 827 - 829
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 5, p. 965 - 971