16094-44-3
中文名称
5-(苄氧基)-2-羟基苯甲酸
英文名称
5-(benzyloxy)-2-hydroxybenzoic acid
CAS
16094-44-3
分子式
C14H12O4
分子量
244.24
MOL 文件
16094-44-3.mol
16094-44-3 结构式
基本信息
中文别名
5-(苄氧基)-2-羟基苯甲酸 英文别名
5-(benzyloxy)-2-hydroxybenzoic acidBenzoic acid, 2-hydroxy-5-(phenylmethoxy)-
JR-13549, 5-(Benzyloxy)-2-hydroxybenzoic acid, 95%
制备方法
方法1
490-79-9
100-39-0
16094-44-3
以2,5-二羟基苯甲酸和溴化苄为原料合成5-(苄氧基)-2-羟基苯甲酸的一般步骤：在室温下，将60% NaH（100 mg，2.2 mmol）悬浮于DMF（5 mL）中，随后加入2,5-二羟基苯甲酸，搅拌反应混合物1小时。接着，缓慢滴加溴化苄（0.119 mL，1 mmol）至上述溶液中，继续搅拌反应7小时。反应完成后，通过加入H2O（20 mL）淬灭反应，并用1N HCl将反应混合物酸化至pH 1-3。用EtOAc（20 mL）萃取反应混合物，有机相用盐水（3×20 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过快速色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=1:1）纯化，得到目标化合物5-(苄氧基)-2-羟基苯甲酸（3a），为白色固体（54 mg，收率22%）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 23, p. 4864 - 4869
[2] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 32, p. 12433 - 12435
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 16, p. 4935 - 4952